N-苯基-(1-苯基戊基)胺 | 62740-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-苯基-(1-苯基戊基)胺
• 英文名称: N-(1-phenylpentyl)aniline
• 英文别名: N-phenyl-(1-phenylpentyl)amine
• CAS: 62740-72-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: KLFFLDWURSRQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 (2S)-1-formyl-N-Ph-piperazine-2-carboxamide-based reagent 、 4 A molecular sieve 、 三氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-苯基-(1-苯基戊基)胺
  参考文献：
  名称：

  1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺，是一种高度对映选择性的路易斯碱性催化剂，用于N-芳基亚胺的氢化硅烷化，具有前所未有的底物特性。

  摘要：

  [反应：见正文] 1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺已被开发为高度对映选择性的Lewis碱性催化剂，用于N-芳基亚胺与三氯硅烷的氢化硅烷化反应。发现N 4上的芳烃磺酰基对于催化剂的高对映选择性是至关重要的。对于包括芳香族和脂肪族酮亚胺在内的多种底物，特别是那些具有相对较大烷基的R（2）的底物，均获得了高分离产率（高达99％）和对映选择性（高达97％）。

  DOI：

  10.1021/ol060984i

文献信息

• Unprecedented Nucleophilic Additions of Highly Polar Organometallic Compounds to Imines and Nitriles Using Water as a Non-Innocent Reaction Medium
  作者：Giuseppe Dilauro、Marzia Dell'Aera、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201705412

  日期：2017.8.14

  inert atmospheres with dry volatile organic solvents and often low temperatures, the addition of highly polar organometallic compounds to non‐activated imines and nitriles proceeds quickly, efficiently, and chemoselectively with a broad range of substrates at room temperature and under air with water as the only reaction medium. Secondary amines and tertiary carbinamines are furnished in yields of up to

  与在惰性气氛下使用干燥的挥发性有机溶剂并通常在低温下进行的经典方法相比，在非活化的亚胺和腈中向非活化亚胺和腈中添加高极性有机金属化合物可快速，高效且在室温下对多种底物进行化学选择性并在空气中以水为唯一反应介质。仲胺和叔卡宾胺的收率高达99％以上。在有机亚胺化合物向亚胺的水上亲核加成中观察到的显着的溶剂D / H同位素效应表明，水上催化源自质子跨有机-水界面的转移。水分子之间的强分子间氢键可能在不利于质子分解的过程中起关键作用，在其他质子传递介质（例如甲醇）中广泛存在。这项工作为重塑水中许多基本的s-block金属介导的有机转化奠定了基础。
• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• Iron-catalysed 1,2-aryl migration of tertiary azides
  作者：Kaijie Wei、Tonghao Yang、Qing Chen、Siyu Liang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d0cc04579a

  日期：——

  1,2-Aryl migration of α,α-diaryl tertiary azides was achieved by using the catalytic system of FeCl2/N-heterocyclic carbene (NHC) SIPr·HCl. The reaction generated aniline products in good yields after one-pot reduction of the migration-resultant imines.

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。
• The Chemistry of Alkylstrontium Halide Analogues: Barbier-type Alkylation of Imines with Alkyl Halides
  作者：Norikazu Miyoshi、Daitetsu Ikehara、Tadashi Kohno、Aki Matsui、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2005.760

  日期：2005.6

  The chemistry of alkylstrontium halide analogues was examined. In the presence of metallic strontium, the Barbier-type alkylation of imines with alkyl iodides proceeded smoothly at room temperature under an argon atmosphere to afford the corresponding alkylated amines in good yields.

  检查了烷基卤化锶类似物的化学性质。在金属锶的存在下，亚胺与烷基碘的 Barbier 型烷基化在室温和氩气氛下顺利进行，以良好的收率得到相应的烷基化胺。
• Regio- and stereoselective double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents followed by one-pot reduction: convenient method for the synthesis of tertiary γ-amino alcohols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.044

  日期：2006.10

  stereoselective procedure for the preparation of tertiary γ-amino alcohols starting from β-enamino esters is presented. In this procedure, the double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents is followed by one-pot reduction with sodium borohydride in methanol/acetic acid. A hypothesis of mechanism is given, explaining the observed diastereoselectivity through molecular modeling. The configuration

  提出了一种简单，高产且立体选择性的方法，该方法可从β-烯胺酯开始制备叔γ-氨基醇。在该方法中，用有机锂试剂对β-烯胺酯进行双烷基化，然后用硼氢化钠在甲醇/乙酸中一锅还原。给出了机理的假设，通过分子建模解释了观察到的非对映选择性。产物的构型通过1 H NMR光谱结合构象分析确定。