N-苯基-1,3-苯并噻唑-2-胺,氢溴酸盐 | 362607-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-苯基-1,3-苯并噻唑-2-胺,氢溴酸盐
• 英文名称: N-phenyl-2-benzothiazolamine monohydrobromide
• 英文别名: N-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine;hydrobromide
• CAS: 362607-91-8
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 307.214
• InChiKey: RQWNLNPEXFUWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 N-苯基-1,3-苯并噻唑-2-胺,氢溴酸盐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以94%的产率得到1-[4-(2-benzothiazolylamino)phenyl]-2-chloro-1-propanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  将 N-芳基-2-苯并噻唑胺 R116010 的实验室合成路线转化为制造方法

  摘要：

  已经开发了一种简便且大规模的抗肿瘤剂 R116010 的制备方法。新的合成过程需要四个步骤：（i）N-苯基-2-苯并噻唑胺与 2-氯丙酰氯的 Friedel-Crafts 反应，（ii）将 α-氯酮转化为相应的 α-（二甲氨基）酮和拆分后者，（iii）手性氨基酮的还原，从而形成β-氨基醇，最后（iv）将氨基醇转化为β-氨基咪唑R116010。关键的战略改进是氨基酮的结晶诱导非对映体动态拆分，导致手性酮的收率达到 90%，对映体纯度达到 90%。这种新工艺将总产率从 0.26% 提高到 18.8%，而无需繁琐的色谱分离和危险的反应条件。

  DOI：

  10.1021/op0100201
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以73%的产率得到N-苯基-1,3-苯并噻唑-2-胺,氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  将 N-芳基-2-苯并噻唑胺 R116010 的实验室合成路线转化为制造方法

  摘要：

  已经开发了一种简便且大规模的抗肿瘤剂 R116010 的制备方法。新的合成过程需要四个步骤：（i）N-苯基-2-苯并噻唑胺与 2-氯丙酰氯的 Friedel-Crafts 反应，（ii）将 α-氯酮转化为相应的 α-（二甲氨基）酮和拆分后者，（iii）手性氨基酮的还原，从而形成β-氨基醇，最后（iv）将氨基醇转化为β-氨基咪唑R116010。关键的战略改进是氨基酮的结晶诱导非对映体动态拆分，导致手性酮的收率达到 90%，对映体纯度达到 90%。这种新工艺将总产率从 0.26% 提高到 18.8%，而无需繁琐的色谱分离和危险的反应条件。

  DOI：

  10.1021/op0100201

文献信息

• Conversion of the Laboratory Synthetic Route of the <i>N</i>-Aryl-2-benzothiazolamine R116010 to a Manufacturing Method
  作者：Wim Aelterman、Yolande Lang、Bert Willemsens、Ivan Vervest、Stef Leurs、Fons De Knaep

  DOI：10.1021/op0100201

  日期：2001.9.1

  A facile and large-scale preparation of the antitumor agent R116010 has been developed. The new synthetic process requires four steps: (i) Friedel−Crafts reaction of N-phenyl-2-benzothiazolamine with 2-chloropropionyl chloride, (ii) conversion of the α-chloroketone into the corresponding α-(dimethylamino)ketone and resolution of the latter, (iii) reduction of the chiral aminoketone with resultant formation

  已经开发了一种简便且大规模的抗肿瘤剂 R116010 的制备方法。新的合成过程需要四个步骤：（i）N-苯基-2-苯并噻唑胺与 2-氯丙酰氯的 Friedel-Crafts 反应，（ii）将 α-氯酮转化为相应的 α-（二甲氨基）酮和拆分后者，（iii）手性氨基酮的还原，从而形成β-氨基醇，最后（iv）将氨基醇转化为β-氨基咪唑R116010。关键的战略改进是氨基酮的结晶诱导非对映体动态拆分，导致手性酮的收率达到 90%，对映体纯度达到 90%。这种新工艺将总产率从 0.26% 提高到 18.8%，而无需繁琐的色谱分离和危险的反应条件。