3-(thiophen-2-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one | 361189-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(thiophen-2-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 361189-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: VMTGOVCMZPFIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.22h， 以80%的产率得到3-(thiophen-2-ylmethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶剂依赖性反应：喹喔啉-2（1 H）-酮，苯并[ d ]咪唑和二肽的化学选择性合成

  摘要：

  微波辅助溶剂依赖性化学选择性反应，处理4-亚芳基-2-苯基恶唑-5-酮和各种邻二胺以实现三种类型的分子支架，即3-苄基喹喔啉-2（1H）-酮，苯并咪唑和β-报道了氨基二肽。该方法的特点是反应时间短，产率高至优异，操作简便以及易于获得的起始原料。这些化合物对于有机化学和药物化学研究具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/co2001247

文献信息

• Alkyl Carbazates for Electrochemical Deoxygenative Functionalization of Heteroarenes
  作者：Yongyuan Gao、Zhengguang Wu、Lei Yu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/anie.202001571

  日期：2020.6.26

  work describes carbazate as a new type of electrochemically activated alkylating agent derived from ubiquitous alcohols for direct functionalization of heteroarenes under mild electrolytic conditions. The simple undivided cell at low oxidative potentials with carbon/platinum electrode set‐ups offers excellent substrate tolerance, affording a variety of primary, secondary and tertiary alkyl‐decorated

  用于醇活化的C-0键裂解在合成上是有用的，并且实际上具有挑战性。这项工作将氨基甲酸酯描述为一种新型的电化学活化的烷基化剂，其衍生自普遍存在的醇，可在温和的电解条件下将杂芳烃直接官能化。具有碳/铂电极设置的低氧化电位的简单未分割电池可提供出色的底物耐受性，可提供多种伯，仲和叔烷基修饰的杂环，并具有良好的化学收率。此外，已经研究了该电化学脱氧烷基化反应的机理。
• Microwave-Assisted Solvent-Dependent Reaction: Chemoselective Synthesis of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones, Benzo[<i>d</i>]imidazoles and Dipeptides
  作者：Shu-Liang Wang、Jie Ding、Bo Jiang、Yuan Gao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co2001247

  日期：2011.9.12

  A microwave-assisted solvent-dependent chemoselective reaction dealing with 4-arylidene-2-phenyloxazol-5-ones and diverse ortho-diamines to achieve three types of molecular scaffolds, 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones, benzimidazole and β-amino dipeptides is reported. The procedures feature short reaction time, good to excellent yields, operational simplicity, as well as easily available starting materials

  微波辅助溶剂依赖性化学选择性反应，处理4-亚芳基-2-苯基恶唑-5-酮和各种邻二胺以实现三种类型的分子支架，即3-苄基喹喔啉-2（1H）-酮，苯并咪唑和β-报道了氨基二肽。该方法的特点是反应时间短，产率高至优异，操作简便以及易于获得的起始原料。这些化合物对于有机化学和药物化学研究具有重要意义。