(-)-(1S,2S)-2-phenylidene oxide | 1204305-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-2-phenylidene oxide
• 英文别名: (-)-(1S,2S)-2-phenylindene oxide；(1aS,6aS)-6a-phenyl-1a,6-dihydroindeno[1,2-b]oxirene
• CAS: 1204305-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: CEZHHGYSFTUFFP-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-2-phenylidene oxide 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R*,2S*)-1-azido-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应：氮杂杂环的合成

  摘要：

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1021/ja9049564
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基茚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(1S,2S)-2-phenylidene oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应：氮杂杂环的合成

  摘要：

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1021/ja9049564

文献信息

• Synthesis of New Chiral Ketones from<scp>D</scp>-Glucose Derivatives and Their Use in the Enantioselective Epoxidation of Arylalkenes
  作者：José Manuel Vega-Pérez、Margarita Vega Holm、M. Luisa Martínez、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1002/ejoc.200900888

  日期：2009.12

  A new backbone model for a chiral carbohydrate-derived ketone for asymmetric epoxidation is presented. The oxo function is sited in a seven-membered ring fused to the sugar moety. The synthesized compound is an effective chirality-transfer agent in dioxirane-mediated epoxidation, giving ees of up to 74 %. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  提出了用于不对称环氧化的手性碳水化合物衍生酮的新骨架模型。oxo 功能位于与糖部分融合的七元环中。合成的化合物是二环氧乙烷介导的环氧化中有效的手性转移剂，使 ees 高达 74%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• New mannose-derived ketones as organocatalysts for enantioselective dioxirane-mediated epoxidation of arylalkenes. Part 3: Chiral ketones from sugars
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Margarita Vega-Holm、Carlos Palo-Nieto、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.014

  日期：2011.9

  New D-arabino-hexopyranosid-3-uloses were synthesized by a simple method from mannopyranoside derivatives. The common skeleton possesses a tunable alkoxy group as steric sensor on carbon 2 of the sugar. The new ketones were employed in the dioxirane-mediated epoxidation of a range of trans- and trisubstituted arylalkenes giving enantiomeric excesses from low to good (30-90%). The effect of the size of the steric sensor on the enantioselectivity was also studied. The least bulky group (methoxy group) enhanced the stereoselectivity (up to 90% ee toward triphenylethylene). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Pd(II)-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of Cyclic 2-Azidoalcohol Derivatives: Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Shunsuke Chiba、Yan-Jun Xu、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/ja9049564

  日期：2009.9.16

  A Pd(II)-catalyzed ring expansion-reaction of cyclic 2-azidoalcohol derivatives was found to proceed via an unprecedented C-C bond cleavage-C-N bond formation sequence, providing substituted azaheterocycles.

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。