1-tert-Butyldimethylsiloxycyclopent-2-ene | 130980-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-Butyldimethylsiloxycyclopent-2-ene
• 英文别名: (-)-(S)-(cyclopent-2-en-1-yloxy)(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane；(-)-(3S)-3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}cyclopentene；tert-butyl-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 130980-54-0
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: CLRBSUZPPLTQGO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyldimethylsiloxycyclopent-2-ene 在 pyridinium dichromate 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 四丁基氟化铵 、 trimethylamine-N-oxide dihydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3aS,6aS)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200486
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl (1R,2S)-2-tert-butyldimethylsiloxycyclopentanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 戊烯 、 selenohydroxamic acid 、 臭氧 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-tert-Butyldimethylsiloxycyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Wahhab, Amal; Tavares, Donald F.; Rauk, Arvi, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1559 - 1563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical Synthesis of (S)-Cyclopent-2-enol
  作者：Philippe Renaud、Monica Gonçalves-Martin、Andreas Saxer

  DOI：10.1055/s-0029-1217983

  日期：2009.10

  An efficient and scalable procedure for the synthesis of (S)-cyclopent-2-enol is reported. The two key steps of the synthesis are the Noyori’s Ru-catalyzed transfer hydrogenation of an ynone and ring-closing metathesis of a 1,6-heptadiene.

  报告了一种高效、可扩展的 (S)- 环戊-2-烯醇合成方法。合成的两个关键步骤是 Noyori's Ru 催化的炔酮转移加氢反应和 1,6-庚二烯的闭环偏析反应。
• WAHHAB, AMAL;TAVARES, DONALD F.;RAUK, ARVI, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1559-1563
  作者：WAHHAB, AMAL、TAVARES, DONALD F.、RAUK, ARVI

  DOI：——

  日期：——
• Wahhab, Amal; Tavares, Donald F.; Rauk, Arvi, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1559 - 1563
  作者：Wahhab, Amal、Tavares, Donald F.、Rauk, Arvi

  DOI：——

  日期：——
• Formal Synthesis of (−)-Cephalotaxine
  作者：Monica G. Gonçalves-Martin、Sarunas Zigmantas、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.201200486

  日期：2012.12

  A formal synthesis of (−)‐cephalotaxine (1) by means of a highly stereoselective radical carboazidation process is reported. The synthesis begins with the protected (S)‐cyclopent‐2‐en‐1‐ol derivative 10 and uses the concept of self‐reproduction of a stereogenic center (Schemes 5 and 6). For this purpose, the double bond adjacent to the initial chiral center in 10 is converted into an acetonide after

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。