(+/-)-2,5,8-trimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5-]diazocinium iodide | 102118-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-2,5,8-trimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5-]diazocinium iodide
• 英文别名: 1,5,13-Trimethyl-9-aza-1-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene;iodide
• CAS: 102118-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂*I
• 分子量: 392.283
• InChiKey: ZKOXXZOEQOAWKH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (+/-)-2,5,8-trimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5-]diazocinium iodide
  参考文献：
  名称：

  含单甲基化特罗格碱的聚咪唑啉鎓盐作为 CO2 环加成的有效催化剂

  摘要：

  在这项工作中，通过详细的产物分析和表征，研究了苯甲醛和氯化铵的模型反应。随后，分别合成并表征了青青和异青青盐酸盐 (, )、二甲基化青青和异青青离子盐 (, ) 以及单甲基化特罗格碱离子盐 () 。此外，在相同条件下比较了它们对 CO 与环氧氯丙烷环加成的催化性能。据观察，它们的催化活性遵循 ≈ > > ≈ 的顺序。受 、 和 的高催化活性的启发，通过含 Tröger's 碱的二醛单体（MDD）与氯化铵的一锅反应合成了一种新型单甲基化含 Tröger's 碱的聚咪唑啉鎓盐（即 PMDD-IL）。在氢化钠存在下用过量的碘甲烷处理。合成的 PMDD-IL 网络对 CO 与环氧化物的环加成表现出高度催化活性，在大气 CO 压力（环氧氯丙烷，100 ° C/10小时；表溴醇，100℃/12小时；缩水甘油基苯基醚，100℃/24小时；氧化苯乙烯，100℃/24小时；和2-丁基环氧乙烷，100℃/24小时。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2024.126954

文献信息

• Asymmetric nitrogen
  作者：D. A. Lenev、K. A. Lyssenko、R. G. Kostyanovsky

  DOI：10.1007/bf02495767

  日期：2000.7

  Reactions of the Tröger base (1) with HgBr2 and Mel proceed with the participation of only one N atom. According to the data of X-ray diffraction analysis, the complex [(±)-1]2·HgBr2 crystallizes in the achiral space groupPn. Unlike the complex [(+)-1]2·HgBr2, methiodide of (+)-1 in MeOH undergoes racemization at 20°C. The virtual spin-spin coupling constants4JHH observed for the base (C2 symmetry)

  Tröger 碱 (1) 与 HgBr2 和 Mel 的反应仅在一个 N 原子的参与下进行。根据X射线衍射分析数据，络合物[(±)-1]2·HgBr2在非手性空间群Pn中结晶。与复合物 [(+)-1]2·HgBr2 不同，MeOH 中 (+)-1 的甲硫醚在 20°C 下会发生外消旋化。在非对称化的 methiodide 系统的情况下，观察到的基（C2 对称性）的虚拟自旋-自旋耦合常数 4JHH 被转换为“通常”常数。
• Bond, Dianne R.; Scott, Janet L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 1, p. 47 - 51
  作者：Bond, Dianne R.、Scott, Janet L.

  DOI：——

  日期：——
• BOND, DIANNE R.;SCOTT, JANET L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1991) N, C. 47-51
  作者：BOND, DIANNE R.、SCOTT, JANET L.

  DOI：——

  日期：——