2,8-dimethyl-13-(2-furyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 113062-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dimethyl-13-(2-furyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 13-[2]furyl-2,8-dimethyl-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocine；13-[2]Furyl-2,8-dimethyl-6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocin；17-(Furan-2-yl)-5,13-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene；17-(furan-2-yl)-5,13-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 113062-74-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: CTRRVXANEKFFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  19.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TROGER碱 、 糠醛 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到2,8-dimethyl-13-(2-furyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过甲醇桥与羰基化合物的交换从Tröger碱合成新衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过在TiCl 4或POCl 3的存在下与rac- Tröger碱衍生物的甲醇桥与羰基化合物进行交换反应来制备新的Tröger碱衍生物。使用手性（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺作为羰基化合物可得到相应的亚甲基Tröger碱衍生物，其非对映体比例高达77:23。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.009

文献信息

• 564. Cyclic amidines. Part V. 5 : 11-endo-Substituted 5 : 6 : 11 : 12-tetrahydro-2 : 8-dimethylphenhomazines
  作者：F. C. Cooper、M. W. Partridge

  DOI：10.1039/jr9570002888

  日期：——
• Synthesis of new derivatives from a Tröger base via exchange of the methano bridge with carbonyl compounds
  作者：Mariappan Periasamy、Sundaram Suresh、Sakilam Satishkumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.009

  日期：2012.1

  method has been developed for the preparation of new Tröger base derivatives by an exchange reaction with the methano bridge of rac-Tröger base derivatives with carbonyl compounds in the presence of TiCl4 or POCl3. The use of chiral (S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide as a carbonyl compound gave the corresponding methano Tröger base derivatives with the diastereomeric ratios of up to 77:23.

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过在TiCl 4或POCl 3的存在下与rac- Tröger碱衍生物的甲醇桥与羰基化合物进行交换反应来制备新的Tröger碱衍生物。使用手性（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺作为羰基化合物可得到相应的亚甲基Tröger碱衍生物，其非对映体比例高达77:23。