(Z)-5-(5-allyl-4-hydroxy-2-methoxybenzylidene)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)thiazolidine-2,4-dione | 1620146-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(5-allyl-4-hydroxy-2-methoxybenzylidene)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-hydroxy-2-methoxy-5-prop-2-enylphenyl)methylidene]-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1620146-68-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: XIMTVGYRONMPLO-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-5-(5-allyl-4-hydroxy-2-methoxybenzylidene)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究的5-（取代的亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  根据我们以前的研究，设计并合成了一系列新颖的5-（取代亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物。还评估了它们的活性，将其作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的竞争性抑制剂。化合物6d - 6g，7b，7c，7e，7j，7k，7m，14b和14e - 14f显示出对PTP1B的有效抑制作用，而化合物7e是该系列中最有效的，其IC 50为4.6μM。也是7e的Surflex-Dock对接模型被研究了。化合物7e在活性位点的负结合能为-7.35 kcal / mol，对PTP1B残基（Gly220，Ala217，Arg221，Asp181，Ser216，Cys215，Phe182，Gln262和Ile219）具有高亲和力，表明它可以稳定开放形式，并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.099

文献信息

• Design, synthesis and docking study of 5-(substituted benzylidene)thiazolidine-2,4-dione derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Zengtao Wang、Zhiguo Liu、Woojung Lee、Su-Nam Kim、Goo Yoon、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.099

  日期：2014.8

  A series of novel 5-(substituted benzylidene)thiazolidine-2,4-dione derivatives was designed, and synthesized based on our previous studies. Also their activities were evaluated as competitive inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). Compounds 6d–6g, 7b, 7c, 7e, 7j, 7k, 7m, 14b and 14e–14f showed potent inhibitory effects against PTP1B, and compound 7e, the most potent among the series

  根据我们以前的研究，设计并合成了一系列新颖的5-（取代亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物。还评估了它们的活性，将其作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的竞争性抑制剂。化合物6d - 6g，7b，7c，7e，7j，7k，7m，14b和14e - 14f显示出对PTP1B的有效抑制作用，而化合物7e是该系列中最有效的，其IC 50为4.6μM。也是7e的Surflex-Dock对接模型被研究了。化合物7e在活性位点的负结合能为-7.35 kcal / mol，对PTP1B残基（Gly220，Ala217，Arg221，Asp181，Ser216，Cys215，Phe182，Gln262和Ile219）具有高亲和力，表明它可以稳定开放形式，并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。