(3S)-3-hydroxy-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-7-tritylsulfanylhept-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-7-tritylsulfanylhept-4-en-1-one
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₂S₃
• 分子量: 561.833
• InChiKey: AJTPUSQJWPQHSY-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-7-tritylsulfanylhept-4-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三异丙基硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用反式-环辛烯基拉格唑硫醇探针定量测量细胞内HDAC1 / 2的药物占用† ‡

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节多种细胞过程，并且是许多疾病的有希望的靶标。在这里，我们描述了基于Largazole的化学探针的设计和利用，以定量测量dacinostat对HDAC1和HDAC2的细胞内占有率。出乎意料的是，该探针尽管在生化分析中具有纳摩尔浓度的能力，但仍无法富集HDAC3，这进一步证明了基于细胞的靶标占据分析的必要性，以了解在生理相关环境中的化合物效能。这种占用测定法有可能有助于药物发现中新型HDAC1 / 2抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1039/c6md00633g
• 作为产物：
  描述：

  3-(三苯甲硫基)丙醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (3S)-3-hydroxy-1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-7-tritylsulfanylhept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种拉格唑拉类似物，其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式1所示的具有烷基二硫醚侧链的拉格唑拉类似物、其制备方法及其应用，本发明的化合物具有较高的抗肿瘤活性和选择性，可用于发展抗肿瘤药物，且原料廉价易得，制备方法简易，是一种适于发展成工业化生产的方法。式1，其中R为C1～C8烷基。

  公开号：

  CN103601742B

文献信息

• Depsipeptides and Their Therapeutic Use
  申请人：Shuttleworth Stephen Joseph

  公开号：US20110112090A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A Compound of structure (IX) or (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is —C(═O)N(R 10 )— or —CH(OPr 3 )—; R 7 , R 9 and R 10 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid; Pr 1 and Pr 2 are the same or different and represent hydrogen or a thiol protecting group; Pr 3 is hydrogen or an alcohol protecting group; R 1 , R 2 , R 5 and R 6 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid, or R 1 and R 2 and/or R 5 and R 6 , taken together with the carbon atom to which they are attached, form a spirocyclic moiety, with the proviso that: each of R 1 and R 2 is not hydrogen, or each of R 5 and R 6 is not hydrogen.

  一种结构化合物（IX）或（X）或其药学上可接受的盐，其中：X为—C(═O)N(R10)—或—CH(OPr3)—；R7、R9和R10相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3为氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成螺环基团，条件是：R1和R2中的每一个都不是氢，或R5和R6中的每一个都不是氢。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Burkholdac A
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Junyang Liu、Xiao Ma、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Shuqin Kwong、Qi Ren、Shoubin Tang、Yi Meng

  DOI：10.1055/s-0031-1290339

  日期：2012.3

  A stereocontrolled total synthesis of burkholdac A was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry. burkholdac A - total synthesis - antitumor - stereochemical assignment

  立体控制的Burkholdac A的总合成完成，从而导致了报道的立体化学的修订。 burkholdac A-全合成-抗肿瘤-立体化学分配
• HDAC Inhibitors as Anti-Cancer Agents
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150329560A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Largazole analogues, methods of making the same, and methods of using the same, are described.

  Largazole类似物，其制备方法和使用方法被描述。
• Process for the preparation of (1S, 4S, 7Z, 10S, 16E, 21R)-7-ethyldene-4,21-bis(1-methyl-ethyl)-2-oxa-12,13-dithia-5,8,20,23-tetraazabicyclo[8.7.6]tricos-16-ene-3, 6, 9, 19, 22-pentone
  申请人：Rajan Srinivasan Thirumalai

  公开号：US10562931B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention is relates to an improved process for the preparation (1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-ethylidene-4,21-bis(1-methylethyl)-2-oxa-12,13-dithia-5,8,20,23-tetraazabi-cyclo[8.7.6]tricos-16-ene-3,6,9,19,22-pentone of formula I.

  本发明涉及一种制备式 I 的(1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-亚乙基-4,21-双(1-甲基乙基)-2-氧杂-12,13-二硫杂-5,8,20,23-四氮杂双环[8.7.6]三os-16-烯-3,6,9,19,22-戊酮的改进工艺。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT ASSOCIÉES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015200699A3

  公开（公告）日：2016-05-26