(1S,2R)-2-(1-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalene | 1582801-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2R)-2-(1-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalene
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1582801-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KJXDRSIUGJFVGA-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 在 葡萄糖 、 烯丙醇 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  面包酵母合成新的手性酮醇

  摘要：

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.003