2-((4-chlorophenyl)amino)-2-(p-tolyl)acetonitrile | 33901-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)amino)-2-(p-tolyl)acetonitrile
• 英文别名: (+/-)-α-(p-Chloroanilino)-p-methyl-benzylcyanid；2-(4-Chloroanilino)-2-(4-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 33901-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: JAEOGLJZFGMHNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 p-chloro-N-(p-methylbenzylidene)aniline 在 C₆₄H₈₆N₈Si₂Y₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85 %的产率得到2-((4-chlorophenyl)amino)-2-(p-tolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  双核邻苯连接双(脒)稀土金属配合物的合成、结构及其对Strecker反应的催化活性

  摘要：

  新型双核邻苯连接双(脒)稀土金属烷基配合物[{C 6 H 4 –1,2- (NC t BuNC 6 H 5 ) 2 }RECH 2 SiMe 3 ] 2 (RE = Y ( 1 ) , Er ( 2 ), Yb ( 3 )) 以高产率合成。所有配合物均通过单晶 X 射线衍射研究建立，结果表明每个双（脒基）配体与两个金属离子相连，其中一个脒基与经典κ 2 - N,N'中的金属离子配位模式，而另一个脒基以μ- κ 2：κ 1螯合模式与两个金属离子桥配，导致形成脒基桥联双核配合物。在催化剂负载量为 1.0 mol% 的无溶剂条件下，该配合物对与各种未活化亚胺的 Strecker 反应表现出优异的催化反应性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122357

文献信息

• Fe₃ O₄ /MIL-101(Fe) nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst for Strecker reaction
  作者：Mohammad Mahdi Mostafavi、Farnaz Movahedi

  DOI：10.1002/aoc.4217

  日期：2018.4

  FT‐IR, SEM, TEM, BET, and VSM. This hybrid magnetic nanocomposite was employed as heterogeneous catalyst for α‐amino nitriles synthesis through three‐component condensation reaction of aldehydes (ketones), amines, and trimethylsilyl cyanide in EtOH, at room temperature. The recoverability and reusability was admitted for the heterogeneous magnetic catalyst; no significant reduction of catalytic activity

  在氨基修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子存在下，通过溶剂热法制备了高度多孔的金属有机骨架MIL-101（Fe），以实现Fe 3 O 4 / MIL-101（ Fe）纳米复合材料，其特征在于XRD，FT-IR，SEM，TEM，BET和VSM。这种杂化磁性纳米复合材料在室温下通过醛（酮），胺和三甲基甲硅烷基氰化物在EtOH中的三组分缩合反应，被用作α-氨基腈合成的非均相催化剂。均相磁性催化剂具有良好的可回收性和可重复使用性。即使在五个连续的反应循环后也未观察到催化活性的显着降低。
• In situ generation of functionality in a reactive binicotinic-acid-based ligand for the design of multi-functional copper(<scp>ii</scp>) complexes: syntheses, structures and properties
  作者：Dongsheng Deng、Hui Guo、Guohui Kang、Lufang Ma、Xu He、Baoming Ji

  DOI：10.1039/c4ce02204a

  日期：——

  and 2 can function as heterogeneous and reusable catalysts for the Strecker reaction of various imines. In addition, magnetic susceptibility measurements of complexes 1, 2 and 4 reveal antiferromagnetic coupling between the copper(II) ions. Complex 1 follows the Curie–Weiss law, while 2 and 4 obey the Bleaney–Bowers dinuclear model.

  在水热条件下，包括调节反应比和反应温度，三维（3D）多孔[Cu 3（hbpdc）（OH）2（H 2 O）]·2H 2 O}（1），二维（ 2D）薄片Cu 2（hbpdc）（H 2 O）2 } n（2），双核[Cu（hbpdc）0.5（H 2 O）2 ]（3），二聚体[Cu 2（mbpdc）2（py）2 ]·9H 2 O（4）和单核[Cu（hbpdcH 2）（H 2O）2 ]（5）是通过原位配体转化反应合成的，其中3,3'-二甲氧基-2,2-联吡啶-6,6'-二羧酸（mbpdcH 2）脱甲基为3,3'-二羟基-2,2'联吡啶-6,6'-二羧酸（hbpdcH 4）。hbpdcH 4配体的详细配位模式已通过单晶X射线衍射揭示。催化结果表明，聚合物1和2可用作各种亚胺的Strecker反应的多相且可重复使用的催化剂。另外，配合物的磁化率测量1，2和图4揭示了铜（II）离子之间的反铁磁耦合。复杂
• LiBr: A Mild Lewis Acid Catalyst for Efficient One-Pot Synthesis of α-Amino Nitriles
  作者：Anil Saini Suresh、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910802213729

  日期：2008.10.22

  alpha-Amino nitriles are synthesized in a one-pot, three-component coupling of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide using a catalytic amount of LiBr at ambient temperature.
• Ferric Perchlorate–Catalyzed One‐Pot Synthesis of α‐Aminonitriles using Trimethylsilylcyanide
  作者：Hossien A. Oskooie、Majid M. Heravi、Akbar Sadnia、Fatemeh Jannati、Farahnaz K. Behbahani

  DOI：10.1080/00397910701462732

  日期：2007.8
• Synthesis, structure of dinuclear o-phenylene linked bis(amidinate) rare-earth metal complexes and their catalytic activity towards Strecker reaction
  作者：Yang Tao、Shuqin She、Xiangrui Wang、Fenhua Wang、Xian Ji、Bohan Yan、Chenghao Chu、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122357

  日期：2022.6

  New dinuclear o-phenylene linked bis(amidinate) rare-earth metal alkyl complexes [C6H4–1,2-(NCtBuNC6H5)2}RECH2SiMe3]2 (RE = Y (1), Er (2), Yb (3)) were synthesized in high yields. All complexes were established by single-crystal X-ray diffraction studies, which revealed that each bis(amidinate) ligand linked to two metal ions with one amidinate group coordinated to the metal ion in classical κ2-N

  新型双核邻苯连接双(脒)稀土金属烷基配合物[C 6 H 4 –1,2- (NC t BuNC 6 H 5 ) 2 }RECH 2 SiMe 3 ] 2 (RE = Y ( 1 ) , Er ( 2 ), Yb ( 3 )) 以高产率合成。所有配合物均通过单晶 X 射线衍射研究建立，结果表明每个双（脒基）配体与两个金属离子相连，其中一个脒基与经典κ 2 - N,N'中的金属离子配位模式，而另一个脒基以μ- κ 2：κ 1螯合模式与两个金属离子桥配，导致形成脒基桥联双核配合物。在催化剂负载量为 1.0 mol% 的无溶剂条件下，该配合物对与各种未活化亚胺的 Strecker 反应表现出优异的催化反应性。