((E)-1-Cyano-2-furan-2-yl-vinyl)-phosphonic acid diethyl ester | 71755-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ((E)-1-Cyano-2-furan-2-yl-vinyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl-alpha-phosphono-beta-furyl acrylonitrile；(E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 71755-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₄P
• 分子量: 255.21
• InChiKey: RFSBJTNVKBBVCS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 ((E)-1-Cyano-2-furan-2-yl-vinyl)-phosphonic acid diethyl ester 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDREAE S.; GRIMM A., Z. CHEM., 1980, 20, NO 9, 338-339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氰甲基磷酸二乙酯 生成 ((E)-1-Cyano-2-furan-2-yl-vinyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Replacement Substituent Constants for Simple Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81306-5

文献信息

• Synthesis of cyclopent-1-enecarbonitriles <i>via</i> a tandem Giese/HWE reaction initiated by visible light
  作者：Marek Moczulski、Dariusz Deredas、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d2cc06543f

  日期：——

  In the manuscript, a novel method for the preparation of cyclopent-1-enecarbonitriles via tandem Giese/HWE reaction initiated by visible light in the presence of fac-Ir(ppy)3 as a photocatyst has been described. The cascade reactivity combining radical and polar processes has proven applicable for a wide range of N-(acyloxy)phthalimides (which serve as precursors of the corresponding radicals) as well

  在手稿中，描述了一种在fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂存在的情况下，通过可见光引发的串联 Giese/HWE 反应制备环戊-1-烯腈的新方法。结合自由基和极性过程的级联反应已证明适用于范围广泛的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺（作为相应自由基的前体）以及二乙基 ( E )-(1-氰基-2-芳基乙烯基) 膦酸酯. 导致所述策略成功的关键参数是：可见光、1 mol% 的光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛。反应产生新的 sp 3 –sp 3和sp 2 –sp 2碳-碳键在温和条件下的形成。
• ANDREAE S.; SEEBOTH H., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 3, 353-360
  作者：ANDREAE S.、 SEEBOTH H.

  DOI：——

  日期：——