ethyl 6-(thien-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylate | 1167626-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 6-(thien-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(thiophen-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate；ethyl 6-thiophen-3-ylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1167626-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: VQTHBBJITQUJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(thien-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到ethyl 3-iodo-6-(thien-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-联苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶或[1,2- b ]哒嗪及其类似物，新型黄病毒科抑制剂

  摘要：

  以Ttou 84为起点，设计了一类新型的咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- b ]哒嗪联苯衍生物，以优化其对牛病毒性腹泻病毒复制的抑制作用（ BVDV）和丙型肝炎病毒（HCV）。选择药物调节的三个位点，即中央杂环核心结构上的位置2、3和6。在测试的49个类似物中，只有化合物18j（3-（2'-hydroxybiphen-3-yl）-2-（2-甲氧基苯基）-6-（thien-3-yl）咪唑并[1,2- b ]哒嗪在HCV复制子系统中显示抗病毒活性，使人联想到选择性抑制（抑制60-70％）。化合物4f（3-（联苯-3-基）-2-（4-氟苯基）-6-苯硫基咪唑并[1,2- a吡啶]被证明是BVDV复制的最有选择性的抑制剂，与瘟病毒复制的已知抑制剂没有或仅有很小的交叉耐药性。4f的交叉电阻谱可能表明4f与BPIP，VP32947，AG110或LZ37没有与相同的结合位点相互作用。从针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-[1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 、 3-噻吩硼酸 生成 ethyl 6-(thien-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-HETEROCYCLIC IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  化学式（I）的复合物：其中X、R1、R2、R3和R4如披露中所定义，或其酸加成盐；以及其治疗用途。

  公开号：

  US20130041152A1

文献信息

• 6-HETEROCYCLIC-IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：PEYRONEL Jean-Francois

  公开号：US20100317675A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I): in which: X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof; and therapeutic use thereof.

  式(I)的化合物：其中：X、R1、R2、R3和R4如本公开中所定义，或其酸盐；以及其治疗用途。
• N-HETEROCYCLIC-6-HETEROCYCLIC-IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：PEYRONEL Jean-Francois

  公开号：US20100317686A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I): in which: X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof; and therapeutic use thereof.

  式(I)的化合物：其中X、R1、R2、R3和R4如所述披露的定义，或其酸盐；以及它们的治疗用途。
• 6-heterocyclic-imidazo[1,2-α]pyridine-2-carboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US08314109B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  Compounds of formula (I): in which: X, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof; and therapeutic use thereof.

  公式（I）的化合物： 其中，X，R1，R2，R3和R4如本文所定义，或其酸加成盐；以及它们的治疗用途。
• 6-HETEROCYCLIC IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：PEYRONEL Jean-Francois

  公开号：US20130041152A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Compounds of formula (I): in which: X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof; and therapeutic use thereof.

  化学式（I）的复合物：其中X、R1、R2、R3和R4如披露中所定义，或其酸加成盐；以及其治疗用途。
• Dérivés 6-hétérocyclique-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamides, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2225240B1

  公开（公告）日：2014-01-22