2-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)aminomethylene]cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)aminomethylene]cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one
• 英文别名: (6Z)-6-[(2-hydroxy-4-nitroanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: ZZESNCLPGWUTNE-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 2-氨基-5-硝基苯酚 以 正丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)aminomethylene]cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-[(2-Hydroxy-4-nitrophenyl)aminomethylene]cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one

  摘要：

  The title compound, C13H10N2O4, adopts the keto-amine tautomeric form and displays an intramolecular N-H...O [N...O = 2.579 (2) Angstrom] and three intermolecular O-H...O [O...O = 2.561 (2) Angstrom] and C-H...O [C...O = 3.274 (2) and 3.318 (2) Angstrom] hydrogen bonds. The keto-amine structure is favoured by through-molecule conjugation between the hydroxy O atom and imine N atom. The dihedral angle between the planes of the two aromatic rings is 10.79 (4)degrees.

  DOI：

  10.1107/s0108270103018456