(R)-6-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 1374876-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (R)-6-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: (3R)-6-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1374876-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: BEXZUOFJVYTTKY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 二氢吡啶 、 3,3’-di(9-phenylanthryl)BINOL phosphoric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-6-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow catalytic asymmetric hydrogenations: Reaction optimization using FTIR inline analysis

  摘要：

  已经开发了在连续流微反应器中对苯并噁嗪、喹啉、喹啉和3- H-吲哚的不对称有机催化氢化反应。通过使用内联ReactIR流动池进行反应监测，可以快速方便地优化反应参数。还原反应进行顺利，并且所需产物以高收率和优异的对映选择性分离。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.32

文献信息

• 4,5-Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines: A Tunable and Regenerable Biomimetic Hydrogen Source
  作者：Zhang-Pei Chen、Mu-Wang Chen、Ran-Ning Guo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500176v

  日期：2014.3.7

  A series of tunable and regenerable biomimetic hydrogen sources, 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines, have been synthesized and applied in biomimetic asymmetric hydrogenation of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazines and 1-alkyl-3-aryl-quinoxalin-2(1H)-ones, providing the chiral amines with up to 92% and 89% ee, respectively.

  合成了一系列可调和可再生的仿生氢源4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，并将其用于3-芳基-2 H-苯并[ b ] [1,4]的仿生不对称加氢。恶嗪和1-烷基-3-芳基-喹喔啉-2（1 H）-酮，分别为手性胺提供高达92％和89％的ee。