N-苯甲酰基-5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-O-(2-甲氧基乙基)腺苷 | 251647-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-苯甲酰基-5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-O-(2-甲氧基乙基)腺苷
• 中文别名: N-苯甲酰基-5'-O-[双（4-甲氧基苯基）苯基甲基]-2'-O-（2-甲氧基乙基）-腺苷；N-苯甲酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)腺苷
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-N6-benzoyladenosine
• 英文别名: N-(9-((2R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；Rac-N-(9-((2R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxy-3-(2- methoxyethoxy)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-(2-methoxy)ethyladenosine；5'-O-DMT-2’-O-MOE-N6-Bz-adenosine；N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 251647-48-0
• 化学式: C₄₁H₄₁N₅O₈
• 分子量: 731.805
• InChiKey: KEVMXGNDTKPSMC-MUMPVVMASA-N

物化性质

• 熔点：
  95 - 98°C
• 密度：
  1.31
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（轻微）、DMF（轻微、超声处理）、DMSP

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

N-苯甲酰基-5'-O-dmtr-2'-O-(2-甲氧基乙基)-腺苷是一种腺苷类似物，主要作为平滑肌血管扩张剂使用，并已被证实能抑制癌症的进展。市场上常见的同类产品包括磷酸腺苷、阿卡地辛(HY-13417)、氯法拉滨(HY-A0005)、磷酸氟达拉滨(HY-B0028)和维达拉宾(HY-B0277)等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-O-(2-甲氧基乙基)腺苷 在 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5'-END DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了式（1）的化合物。发明的另一个方面涉及抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；以及（b）维持从步骤（a）中的细胞足够时间以获得目标基因mRNA的降解。

  公开号：

  US20130323836A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 aluminum (III) chloride 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-苯甲酰基-5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-O-(2-甲氧基乙基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜 (II) 催化区域选择性保护伯醇与核苷和碳水化合物中的 4,4'-二甲氧基三苯甲基和 2,7-二甲基-9-苯基呫吨-9-基

  摘要：

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1460480

文献信息

• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• Antisense modulation of cyclin-dependent kinase 6 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040087523A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of cyclin-dependent kinase 6. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding cyclin-dependent kinase 6. Methods of using these compounds for modulation of cyclin-dependent kinase 6 expression and for treatment of diseases associated with expression of cyclin-dependent kinase 6 are provided.

  提供了用于调节细胞周期依赖性激酶6表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码细胞周期依赖性激酶6的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节细胞周期依赖性激酶6表达以及治疗与细胞周期依赖性激酶6表达相关的疾病的方法。
• Antisense modulation of PTPN12 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030232434A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of PTPN12. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding PTPN12. Methods of using these compounds for modulation of PTPN12 expression and for treatment of diseases associated with expression of PTPN12 are provided.

  提供了用于调节PTPN12表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码PTPN12的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了使用这些化合物调节PTPN12表达和治疗与PTPN12表达相关疾病的方法。
• Antisense modulation of histone deacetylase 2 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030236204A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of histone deacetylase 2. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding histone deacetylase 2. Methods of using these compounds for modulation of histone deacetylase 2 expression and for treatment of diseases associated with expression of histone deacetylase 2 are provided.

  提供了用于调节组蛋白去乙酰化酶2表达的反义物化合物、组合物和方法。这些组合物包括特别针对编码组蛋白去乙酰化酶2的核酸的反义物化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节组蛋白去乙酰化酶2表达并治疗与组蛋白去乙酰化酶2表达相关疾病的方法。
• Antisense modulation of selenophosphate synthetase 2 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040002151A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of selenophosphate synthetase 2. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding selenophosphate synthetase 2. Methods of using these compounds for modulation of selenophosphate synthetase 2 expression and for treatment of diseases associated with expression of selenophosphate synthetase 2 are provided.

  提供了用于调节硒磷酸合成酶2表达的反义物化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码硒磷酸合成酶2的核酸的反义物化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节硒磷酸合成酶2表达并治疗与硒磷酸合成酶2表达相关疾病的方法。