1-(2-(phenylethynyl)phenyl)piperidine | 1612756-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)piperidine
• 英文别名: 1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]piperidine；1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]piperidine
• CAS: 1612756-81-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: KLSQKAYMQWRHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)piperidine 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到phenyl(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2]indol-10-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation

  摘要：

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。

  DOI：

  10.1039/c4cc04407j
• 作为产物：
  描述：

  thiomorpholino benzoate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 苯乙炔 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到1-(2-(phenylethynyl)phenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳烃三组分氨基甲酸酯化：邻烷基炔苯胺和邻苯并恶唑基苯胺的快速合成

  摘要：

  已经开发了原位形成的芳烃，末端炔烃和O-苯甲酰基羟胺的铜催化三组分反应。通过调节反应条件，该转化中的亲核试剂可以从末端炔烃延伸至苯并恶唑。这些步骤提供了一种模块化且简便的方法，仅需一步即可从容易获得的底物中获得邻炔基苯胺和邻苯并恶唑基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01427

文献信息

• A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation
  作者：Anupal Gogoi、Anju Modi、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Debapratim Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4cc04407j

  日期：——

  A metal free synthesis of 3-aroylindole involving two sp³C–H activation has been achieved starting fromo-alkynyl-N,N-dialkylamines using TBAI–TBHP.

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。
• Copper-Catalyzed Three-Component Carboamination of Arynes: Expeditious Synthesis of <i>o</i>-Alkynyl Anilines and <i>o</i>-Benzoxazolyl Anilines
  作者：Sheng-Li Niu、Jiangtao Hu、Kuicheng He、Ying-Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01427

  日期：2019.6.7

  reaction conditions, the nucleophiles in this transformation can be extended from terminal alkynes to benzoxazoles. These procedures provide a modular and facile approach to o-alkynyl anilines and o-benzoxazolyl anilines from easily available substrates in only one step.

  已经开发了原位形成的芳烃，末端炔烃和O-苯甲酰基羟胺的铜催化三组分反应。通过调节反应条件，该转化中的亲核试剂可以从末端炔烃延伸至苯并恶唑。这些步骤提供了一种模块化且简便的方法，仅需一步即可从容易获得的底物中获得邻炔基苯胺和邻苯并恶唑基苯胺。
• Synthesis of 3-Acylindoles by Visible-Light Induced Intramolecular Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Alkynylated <i><i>N,N</i></i>-Dialkylamines
  作者：Ping Zhang、Tiebo Xiao、Shengwei Xiong、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1021/ol501276j

  日期：2014.6.20

  A visible-light photoredox synthesis of 3-acylindoles through intramolecular oxidative cyclization of o-alkynylated N,N-dialkylamines is developed. The reaction proceeds effectively under mild reaction conditions using air as the oxidant, and only water is generated as a side product. A plausible mechanism involving the addition of α-amino alkyl radicals to alkynes, followed by C–O bond formation,

  通过邻-炔基化的N，N-二烷基胺的分子内氧化环化，开发了3-酰基环戊二烯的可见光光氧化还原合成。使用空气作为氧化剂，在温和的反应条件下，反应可以有效地进行，并且仅生成水作为副产物。提出了一个可行的机制，包括向炔烃中添加α-氨基烷基自由基，然后形成C–O键。