(E)-2-(3-(thiophen-2-yl)allyl)phenol | 1432498-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(3-(thiophen-2-yl)allyl)phenol
• 英文别名: 2-[(E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 1432498-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: WKBYTEBFZWOOFX-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 (E)-2-(3-(thiophen-2-yl)allyl)phenol 在 甲烷磺酸 、 (S)-4-(diisopropylamino)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]diazaphosphepine-4-selenide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯酚对烯烃的催化，对映选择性，分子内磺基官能化

  摘要：

  用亲电子的磺基邻苯二甲酰亚胺将苯酚催化，对映选择性环化到分离的或共轭的烯烃上，得到2，3-二取代的苯并吡喃和苯并氧杂环丁烷。该反应由基于BINAM的磷酰胺路易斯碱催化剂催化，该催化剂有助于噻吩离子中间体的高度对映选择性的形成。研究了亲核体电子密度，烯烃取代方式，系链长度和路易斯碱官能团对环化反应的速率，对映体和位点选择性的影响。该反应不受酚环上取代基的存在的影响。相反，烯烃周围的取代强烈影响反应结果。系链的顺序加长导致反应性降低，这需要升高温度才能发生反应。在这些升高的温度下，亚磺酰基部分上的立体大的芳基防止了对映体组成的侵蚀。醇和羧酸在与酚羟基的竞争中优先捕获了ira离子。还介绍了一种选择性的酚C（2）烯丙基化的改进方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00295
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-2-(3-(thiophen-2-yl)allyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of α,β-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction

  摘要：

  An efficient protocol for deoxygenation of alpha,beta-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction is described. The reaction shows very good selectivity and tolerates a wide range of functionalities on alpha,beta-unsaturated acylphenols, giving corresponding 2-allylphenols in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.109

文献信息

• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Sulfenofunctionalization of Alkenes with Phenols
  作者：Scott E. Denmark、David J. P. Kornfilt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00295

  日期：2017.3.17

  The catalytic, enantioselective, cyclization of phenols with electrophilic sulfenophthalimides onto isolated or conjugated alkenes affords 2,3-disubstituted benzopyrans and benzoxepins. The reaction is catalyzed by a BINAM-based phosphoramide Lewis base catalyst which assists in the highly enantioselective formation of a thiiranium ion intermediate. The influence of nucleophile electron density, alkene

  用亲电子的磺基邻苯二甲酰亚胺将苯酚催化，对映选择性环化到分离的或共轭的烯烃上，得到2，3-二取代的苯并吡喃和苯并氧杂环丁烷。该反应由基于BINAM的磷酰胺路易斯碱催化剂催化，该催化剂有助于噻吩离子中间体的高度对映选择性的形成。研究了亲核体电子密度，烯烃取代方式，系链长度和路易斯碱官能团对环化反应的速率，对映体和位点选择性的影响。该反应不受酚环上取代基的存在的影响。相反，烯烃周围的取代强烈影响反应结果。系链的顺序加长导致反应性降低，这需要升高温度才能发生反应。在这些升高的温度下，亚磺酰基部分上的立体大的芳基防止了对映体组成的侵蚀。醇和羧酸在与酚羟基的竞争中优先捕获了ira离子。还介绍了一种选择性的酚C（2）烯丙基化的改进方法。
• Deoxygenation of α,β-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction
  作者：Hu Yuan、Hao Chen、Huizi Jin、Bo Li、Rongcai Yue、Ji Ye、Yunheng Shen、Lei Shan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.109

  日期：2013.5

  An efficient protocol for deoxygenation of alpha,beta-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction is described. The reaction shows very good selectivity and tolerates a wide range of functionalities on alpha,beta-unsaturated acylphenols, giving corresponding 2-allylphenols in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.