adenosine 5'-difluoromethanediphosphonate | 107201-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine 5'-difluoromethanediphosphonate
• 英文别名: αβ-difluoromethylene-ADP；adenosine 5'-difluoromethylenediphosphonate；adenosine-5'-O-α,β-difluoromethylenediphosphate；[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]-difluoromethyl]phosphonic acid
• CAS: 107201-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂N₅O₉P₂
• 分子量: 461.213
• InChiKey: ZNUHGMUPPMHQFK-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-difluoromethanediphosphonate 在 吡啶 、 三正丁胺 、 Dowex 50W-X₈(H⁺ form) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 P¹,P⁴-di(adenosine-5'-yl)difluoromethylenephosphonate-P²,P³-phosphonic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  在腺苷的C-2'处被氟取代的噻唑-4-羧酰胺-腺嘌呤二氟亚甲基二膦酸酯的合成。

  摘要：

  已经合成了噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）的类似物3，其中焦磷酸桥的β-氧原子被二氟亚甲基取代。同样，已经合成了含有2'-脱氧-2'-氟腺苷的TAD类似物（4）及其二氟亚甲基二膦酸盐同类物（5）。腺苷5'-二氟亚甲基二膦酸酯（8）是由5'-O-甲苯磺酰基腺苷（6）和三（四正丁基铵）二氟亚甲基二膦酸酯（7）通过改进的Poulter方法制备的。通过用原甲酸三乙酯处理将化合物8转化为2'，3'-环状碳酸酯9。用2'，3'处理9 在DCC存在下，在吡啶中的-O-异亚丙基亚氮杂呋喃（10）得到二核苷酸11和异亚丙基保护的二腺苷四膦酸酯12的混合物。将11脱保护后，所需的β-二氟亚甲基TAD（3）通过HPLC分离为次要化合物。产品。获得了Ap4A的类似物二腺苷四膦酸腺苷12作为主要成分。或者，将2'，3'-O-异丙基亚氮杂呋喃酯（10）甲苯磺酸化，并通过与7偶合，将产物13进一步转化为相应的二

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84063-c
• 作为产物：
  描述：

  [[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]-difluoromethyl]-hydroxyphosphoryl]-difluoromethyl]phosphonic acid 生成 adenosine 5'-difluoromethanediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  BLACKBURN, G. M.;THATCHER, G. R. J.;HOSSEINI, M. W.;LEHN, J. -M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2779-2782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Difluoromethylene Bisphosphonates
  作者：Jianyun Guo、Pascal Balić、Vladimir S. Borodkin、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04211

  日期：2024.1.26

  We demonstrate the use of the symmetrical diethyl(dimethyl)difluoromethylene bisphosphonate reagent for the synthesis of terminal and unsymmetrical difluoromethylene bisphosphonates, close analogues of biologically important molecules. The difference in reactivity of the methyl and ethyl groups in the symmetrical diethyl(dimthyl)difluoromethylene bisphosphonate is exploited in a stepwise demethylation–condensation

  我们展示了对称二乙基（二甲基）二氟亚甲基双膦酸盐试剂用于合成末端和非对称的二氟亚甲基双膦酸盐，它们是生物学上重要分子的紧密类似物。对称的二乙基（二乙基）二氟亚甲基苯二膦酸盐中甲基和乙基的反应性差异在逐步去甲基化 - 缩合序列中被利用，使试剂的任一侧官能化，从而允许产生一系列天然焦磷酸分子的紧密生物等排体，包括 ADPr、CDP-甘油和 CDP-核糖醇。
• Synthesis of nucleotide 5'-diphosphates from 5'-O-tosyl nucleosides
  作者：V. Jo Davisson、Darrell R. Davis、Vyas M. Dixit、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00385a026

  日期：1987.5
• BLACKBURN, G. MICHAEL;GUO, MAO-JUN;LANGSTON, STEVEN P.;TAYLOR, GRAHAM E., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5637-5640
  作者：BLACKBURN, G. MICHAEL、GUO, MAO-JUN、LANGSTON, STEVEN P.、TAYLOR, GRAHAM E.

  DOI：——

  日期：——