exo-cis-7-Oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-dicarbonsaeure-(2,3)-propylimid | 92147-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: exo-cis-7-Oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-dicarbonsaeure-(2,3)-propylimid
• 英文别名: 2-propyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione；(3aS,4R,7S,7aR)-2-propyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 92147-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ZVMZNHYKVZOANX-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 norcantharidin 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到exo-cis-7-Oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-dicarbonsaeure-(2,3)-propylimid
  参考文献：
  名称：

  去甲甲壳内酰胺类化合物，合成和抗癌活性：新的去甲邻ari啶类似物的合成及其抗癌性评估。

  摘要：

  使一定范围的胺与降冰毒烷素（2）反应以提供相应的降冰毒胺（9-43）。用烯丙胺处理降冰草烷素得到相应的烯丙基-去甲癸酰胺（20），其适合于环氧化（mCPBA，22）和随后的开环（MeOH / H（+）； 23）或可进行的osmylation（OsO（4）/ NMO； N / O）。 24）。这些对2的简单合成修饰促进了一系列新的降冰片内酰胺类化合物的开发，它们显示出对HT29和SW480（结直肠癌）的中等至良好的广谱细胞毒性。MCF-7（乳腺腺癌）；A2780（卵巢癌）; H460（肺癌）；A431（表皮样癌）；DU145（前列腺癌）; BE2-C（神经母细胞瘤）；和SJ-G2（胶质母细胞瘤）。具有C（10）的类比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.034

文献信息

• Bicyclic Imides and Isoindolines¹
  作者：Charles H. Grogan、Leonard M. Rice

  DOI：10.1021/jm00342a042

  日期：1963.11