N-萘-2-基-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 | 898-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-萘-2-基-1-(4-硝基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzylideneamino)naphthalene
• 英文别名: N-(4-Nitrobenzyliden)-2-aminonaphthalin；2-Naphthalenamine, N-[(4-nitrophenyl)methylene]-；N-naphthalen-2-yl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 898-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: KWECTSUSEYMVLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-萘-2-基-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reaction of antipyrine with Schiff bases

  摘要：

  New dihydropyrazolone derivatives were prepared by condensation of antipyrine with substituted arylmethyleneanilines or arylmethylene-2-naphthylamines.

  DOI：

  10.1134/s107036320602023x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-萘胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-萘-2-基-1-(4-硝基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  碘催化外型四氢吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的立体选择性波瓦洛夫反应

  摘要：

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200551

文献信息

• Synthesis of new aryl(hetaryl)vinyl-substituted benzo[f]quinolines and 4,7-phenanthrolines
  作者：N. G. Kozlov、G. N. Lysenko、M. M. Ogorodnikova、K. N. Gusak

  DOI：10.1134/s1070428009030154

  日期：2009.3

  Previously unknown 1-[2-aryl(quinolin-2-yl)ethenyl]-3-[aryl(quinolin-2-yl)]benzo[f]quinolines and 3-aryl-1-(2-arylethenyl)-4,7-phenanthrolines were synthesized by reactions of 1-methylbenzo[f]quinolines and 1-methyl-4,7-phenanthrolines with substituted N-benzylideneanilines and N-(quinolin-2-ylmethylidene)aniline on heating in dimethylformamide in the presence of potassium hydroxide.

  以前未知的1- [2-芳基（喹啉-2-基）乙烯基] -3- [芳基（喹啉-2-基）乙烯基]苯并[ f ]喹啉和3-芳基-1-（2-芳基乙烯基）-4，在钾的存在下，在二甲基甲酰胺中加热，使1-甲基苯并[ f ]喹啉和1-甲基-4,7-菲咯啉与取代的N-苄叉苯胺和N-（喹啉-2-基甲叉基）苯胺反应合成7-菲咯啉氢氧化物。
• Unexpected Spiro-benzoquinolines in the Reaction of<i>N</i>-(Arylidene)naphthalen-2-amine, Arylaldehyde, and 1,3-Dimethylbarbituric Acid in Water
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Hong Jiang、Chang-Sheng Yao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1246/cl.2007.450

  日期：2007.3.5

  A series of unexpected pyrimidine spiro-benzoquinolines were developed based on the reaction of N-(arylidene)naphthalen-2-amine, arylaldehyde, 1,3-dimethylbarbituric acid in aqueous media catalyzed by triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). The structure of the product 4a was confirmed by X-ray diffraction studies. In addition, the water was chosen as green solvent.

  一系列意想不到的吡啶并苯醌类化合物是在水相中，通过三乙基苄基铵氯化物（TEBAC）催化N-(芳基亚胺)萘-2-胺、芳醛和1,3-二甲基巴比妥酸的反应开发的。产物4a的结构通过X射线衍射研究得到了证实。此外，水被选择作为绿色溶剂。
• I₂-catalyzed reactions of schiff base and alkyl aldehyde towards benzo[<i>f</i>]quinoline derivatives
  作者：Qing Li、Chang-Sheng Yao、Mei-Mei Zhang、Shu-Jiang Tu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450412

  日期：2008.7

  A mild, efficient, and general method for the synthesis of benzo[f]quinoline derivatives via a molecular iodine-catalyzed reaction of Schiff base with alkyl aldehydes has been described. The structure of 3o was confirmed by X-ray diffraction study.

  已经描述了通过席夫碱与烷基醛的分子碘催化反应合成苯并[ f ]喹啉衍生物的温和，有效和通用的方法。X射线衍射研究证实了3o的结构。
• Reaction of N-arylidene-2-naphthylamines with allylacetone
  作者：N. S. Kozlov、R. D. Sauts、V. A. Serzhanina

  DOI：10.1007/bf00471807

  日期：1986.11
• ——
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1023/a:1012355506689

  日期：——

  Previously unknown derivatives of tetrahydro[a]phenanthridine containing annelated benzoquinoline and cyclohexene nuclei were prepared by condensation of azomethines of the 2-naphthylamine series with cyclohexanone. The possibility of synthesis of such compounds without preliminarily preparing Schiff bases was demonstrated. The effect of substituents in the aromatic ring of the azomethine on the yield of the target products was elucidated. The IR, UV, H-1 NMR, and mass spectra of the synthesized compounds were discussed.