exo-cis-7-Oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-dicarbonsaeure-(2,3)-ethylimid | 946525-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: exo-cis-7-Oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-dicarbonsaeure-(2,3)-ethylimid
• 英文别名: 2-ethyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione；4,7-Epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, hexahydro-2-ethyl-, (3aR-(3a-alpha,4-beta,7-beta,7a-alpha))-；(3aR,4S,7R,7aS)-2-ethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 946525-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: GRFVWXQJEITYKK-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-cis-7-Oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-dicarbonsaeure-(2,3)-ethylimid 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5at,9at)-octahydro-6r,9c-epioxido-benzo[c]azepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Kanaoka,Y. et al., Heterocycles, 1978, vol. 11, p. 455 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 norcantharidin 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到exo-cis-7-Oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-dicarbonsaeure-(2,3)-ethylimid
  参考文献：
  名称：

  去甲甲壳内酰胺类化合物，合成和抗癌活性：新的去甲邻ari啶类似物的合成及其抗癌性评估。

  摘要：

  使一定范围的胺与降冰毒烷素（2）反应以提供相应的降冰毒胺（9-43）。用烯丙胺处理降冰草烷素得到相应的烯丙基-去甲癸酰胺（20），其适合于环氧化（mCPBA，22）和随后的开环（MeOH / H（+）； 23）或可进行的osmylation（OsO（4）/ NMO； N / O）。 24）。这些对2的简单合成修饰促进了一系列新的降冰片内酰胺类化合物的开发，它们显示出对HT29和SW480（结直肠癌）的中等至良好的广谱细胞毒性。MCF-7（乳腺腺癌）；A2780（卵巢癌）; H460（肺癌）；A431（表皮样癌）；DU145（前列腺癌）; BE2-C（神经母细胞瘤）；和SJ-G2（胶质母细胞瘤）。具有C（10）的类比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.034

文献信息

• Bicyclic Imides and Isoindolines¹
  作者：Charles H. Grogan、Leonard M. Rice

  DOI：10.1021/jm00342a042

  日期：1963.11
• KANAOKA Y.; OKAJIMA H.; HATANAKA Y.; TERASHIMA M., HETEROCYCLES, SPEC. ISSUE, 1978, 11, 455-460
  作者：KANAOKA Y.、 OKAJIMA H.、 HATANAKA Y.、 TERASHIMA M.

  DOI：——

  日期：——
• Norcantharimides, synthesis and anticancer activity: Synthesis of new norcantharidin analogues and their anticancer evaluation
  作者：Timothy A. Hill、Scott G. Stewart、Stephen P. Ackland、Jayne Gilbert、Benjamin Sauer、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.034

  日期：2007.9

  A range of amines was reacted with norcantharidin (2) to provide the corresponding norcantharimides (9-43). Treatment of norcantharidin with allylamine afforded the corresponding allyl-norcantharimide (20) which was amenable to epoxidation (mCPBA, 22) and subsequent ring opening (MeOH/H(+); 23) or alternatively, osmylation (OsO(4)/NMO; 24). These simple synthetic modifications of 2 facilitated the

  使一定范围的胺与降冰毒烷素（2）反应以提供相应的降冰毒胺（9-43）。用烯丙胺处理降冰草烷素得到相应的烯丙基-去甲癸酰胺（20），其适合于环氧化（mCPBA，22）和随后的开环（MeOH / H（+）； 23）或可进行的osmylation（OsO（4）/ NMO； N / O）。 24）。这些对2的简单合成修饰促进了一系列新的降冰片内酰胺类化合物的开发，它们显示出对HT29和SW480（结直肠癌）的中等至良好的广谱细胞毒性。MCF-7（乳腺腺癌）；A2780（卵巢癌）; H460（肺癌）；A431（表皮样癌）；DU145（前列腺癌）; BE2-C（神经母细胞瘤）；和SJ-G2（胶质母细胞瘤）。具有C（10）的类比，
• Kanaoka,Y. et al., Heterocycles, <hi>1978</hi>, vol. 11, p. 455 - 460
  作者：Kanaoka,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——