1-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)hept-2-yn-1-one | 1093130-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)hept-2-yn-1-one
• CAS: 1093130-40-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: AEPQLZXHRSBYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 1-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)hept-2-yn-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到4-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-butylpyrimid-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  脱羰Sonogashira偶联连续合成三壬酸酯

  摘要：

  条件温和！通过吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯与草酰氯的连续乙氧基化进行脱羰羰基化反应，随后钯/铜催化的末端炔烃脱羰基炔化反应可在非常温和的条件下提供炔基。简明的二个氨基嘧啶可轻松获得4-（吲哚-3-基），4-（7-氮杂吲哚-3-基）和4-（吡咯-2-基）-2-氨基嘧啶从N取代的吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯开始的逐步合成（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900119
• 作为产物：
  描述：

  、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以990 mg的产率得到1-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱羰Sonogashira偶联连续合成三壬酸酯

  摘要：

  条件温和！通过吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯与草酰氯的连续乙氧基化进行脱羰羰基化反应，随后钯/铜催化的末端炔烃脱羰基炔化反应可在非常温和的条件下提供炔基。简明的二个氨基嘧啶可轻松获得4-（吲哚-3-基），4-（7-氮杂吲哚-3-基）和4-（吡咯-2-基）-2-氨基嘧啶从N取代的吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯开始的逐步合成（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900119

文献信息

• 6-(PYRROLOPYRIDINYL) PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER AND AIDS.
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20110082140A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings indicated in claim ( 1 ), are inhibitors of cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3和R4具有权利要求（1）中指示的含义，是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• 6-(Pyrrolopyridinyl)- Pyrimidin-2-yl-Amin-Derivate und ihre Verwendung zur Behandlung von Krebs und Aids
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2155745B1

  公开（公告）日：2015-01-28
• US8546390B2
  申请人：——

  公开号：US8546390B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [DE] 6-(PYRROLOPYRIDINYL)- PYRIMIDIN-2-YL-AMIN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON KREBS UND AIDS<br/>[EN] 6-(PYRROLOPYRIDINYL)-PYRIMIDINE-2-YL-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-(PYRROLOPYRIDINYL)- PYRIMIDINE-2-YL-AMINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2008155000A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 are defined as cited in claim (1). Said compounds are inhibitors of cell proliferation and cell activity and can be used for treating tumours.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule I dans laquelle R1 , R2, R3 et R4 ont les significations énoncées dans la revendication 1. Ces composés sont des inhibiteurs de la prolifération cellulaire/vitalité cellulaire et peuvent être utilisés pour traiter des tumeurs.
  [DE] Verbindungen der Formel (I) worin R1 , R2, R3 und R4 die in Anspruch (1) angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Zeilproliferation/ Zellvitalität und können zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• Consecutive Three-Component Synthesis of Ynones by Decarbonylative Sonogashira Coupling
  作者：Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200900119

  日期：2009.5.11

  7‐aza‐indoles, or pyrroles with oxalyl chloride and subsequent Pd/Cu‐catalyzed decarbonylative alkynylation with terminal alkynes furnishes alkynones under very mild conditions. 4‐(Indol‐3‐yl)‐, 4‐(7‐aza‐indol‐3‐yl)‐, and 4‐(pyrrol‐2‐yl)‐2‐amino pyrimidines can be readily obtained in a concise two‐step synthesis starting from N‐substituted indoles, 7‐aza‐indoles, or pyrroles (see scheme).

  条件温和！通过吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯与草酰氯的连续乙氧基化进行脱羰羰基化反应，随后钯/铜催化的末端炔烃脱羰基炔化反应可在非常温和的条件下提供炔基。简明的二个氨基嘧啶可轻松获得4-（吲哚-3-基），4-（7-氮杂吲哚-3-基）和4-（吡咯-2-基）-2-氨基嘧啶从N取代的吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯开始的逐步合成（请参见方案）。