(R)-4-amino-3-hydroxybutyronitrile hydrochloride | 74924-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-4-amino-3-hydroxybutyronitrile hydrochloride
• 英文别名: (R)-4-amino-3-hydroxybutanenitrile hydrochloride；(3R)-4-amino-3-hydroxybutanenitrile;hydrochloride
• CAS: 74924-00-8
• 化学式: C₄H₈N₂O*ClH
• 分子量: 136.581
• InChiKey: DHBYZXIPOUAGBB-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.49
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-amino-3-hydroxybutyronitrile hydrochloride 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-azido-3-hydroxybutanenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-amino-3-hydroxybutyronitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022

文献信息

• Total synthesis of (R)-glycerol acetonide and the antiepileptic and hypotensive drug (-)-.gamma.-amino-.beta.-hydroxybutyric acid (GABOB): use of vitamin C as a chiral starting material
  作者：Michael E. Jung、Teresa J. Shaw

  DOI：10.1021/ja00540a022

  日期：1980.9

  Ascorbic acid (Vitamin C) (9) is shown to be a useful, inexpensive chiral starting material for natural products synthesis. It is converted in high yield via two synthetic operations into (R)-glycerol acetonide (7), the more inaccessible enantiomer of glycerol acetonide. Since D-(R)-glyceraldehyde acetonide (4) and the corresponding alcohol 1 have been used in many total syntheses of a wide variety

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，