methyl α-methoxy-α-(2-hydroxy-1-naphthyl)acetate | 624722-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl α-methoxy-α-(2-hydroxy-1-naphthyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2'-hydroxynaphthalen-1'-yl)-2-methoxyacetate；Methyl 2-(2-hydroxy-1-naphthyl)-2-methoxyacetate；methyl 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-methoxyacetate
• CAS: 624722-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: PUNFRYALCFFYAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-methoxy-α-(2-hydroxy-1-naphthyl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到α-methoxy-α-(2-hydroxy-1-naphthyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型α-羟基-α-(2-羟基-1-萘基)乙酸及其衍生物。制备和光学分辨率

  摘要：

  描述了一种通过 2-萘酚与乙醛酸的碱催化缩合轻松制备新型 u-羟基-α-(2-羟基-1-萘基)乙酸的方法。它的一种衍生物 α-甲氧基-α-(2-甲氧基-1-萘基)乙酸已成功分离。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815953
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 α-hydroxy-α-(2-hydroxy-1-naphthyl)acetic acid 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl α-methoxy-α-(2-hydroxy-1-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型α-羟基-α-(2-羟基-1-萘基)乙酸及其衍生物。制备和光学分辨率

  摘要：

  描述了一种通过 2-萘酚与乙醛酸的碱催化缩合轻松制备新型 u-羟基-α-(2-羟基-1-萘基)乙酸的方法。它的一种衍生物 α-甲氧基-α-(2-甲氧基-1-萘基)乙酸已成功分离。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815953

文献信息

• Synthesis of Hydroxynaphthyl-Substituted α-Amino Acid Derivatives via a Modified Mannich Reaction
  作者：Ferenc Fülöp、Renáta Csütörtöki、István Szatmári、Attila Mándi、Tibor Kurtán

  DOI：10.1055/s-0030-1260958

  日期：2011.8

  An efficient one-pot synthesis of hydroxynaphthyl-substitutedglycine derivatives from 2- or 1-naphthol, glyoxylic acid, and benzylcarbamate via a modified Mannich reaction is described. The enantiomerswere successfully separated on analytical and semipreparative HPLCcolumns. Their absolute configurations were determined by CD analysissupported by TDDFT CD calculations.

  描述了通过改进的曼尼希反应从 2-或 1-萘酚、乙醛酸和氨基甲酸苄酯有效地一锅法合成羟基萘基取代的甘氨酸衍生物。对映异构体在分析型和半制备型 HPLC 柱上成功分离。它们的绝对构型由 TDDFT CD 计算支持的 CD 分析确定。
• Novel α-Hydroxy-α-(2-hydroxy-1-naphthyl)acetic Acid and its Derivatives. Preparation and Optical Resolution
  作者：Makoto Yamaye、Hirotaka Okano、Yoshiko Motoyanagi、Namiko Cho (Toh)、Tetsutaro Yoshinaga、Toshiaki Tsuru、Katsuya Mukae

  DOI：10.1055/s-2004-815953

  日期：——

  A facile preparation of novel u-hydroxy-α-(2-hydroxy-1-naphthyl)acetic acid by a base-catalyzed condensation of 2-naphthol with glyoxylic acid is described. One of its derivatives, α-methoxy-α-(2-methoxy-1-naphthyl)aceticacid, has successfully been resolved.

  描述了一种通过 2-萘酚与乙醛酸的碱催化缩合轻松制备新型 u-羟基-α-(2-羟基-1-萘基)乙酸的方法。它的一种衍生物 α-甲氧基-α-(2-甲氧基-1-萘基)乙酸已成功分离。