methyl 2-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate | 1256156-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1256156-38-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: LFUYAABFSXNUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 2-(2-azido-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-呋喃[2,3-c]吡咯-4-酮骨架的区域选择性合成：一类新化合物

  摘要：

  我们在此报告首次制备3，（甲氧基羰基）呋喃-2-乙酸甲酯（5），6-二氢-4 H-呋喃[2,3 - c ]吡咯-4-酮（3）及其衍生物8）。连接到亚甲基的酯官能团被区域特异性地转化为所需的一酰肼9。将9转化为酰基叠氮化物10，然后进行Curtius重排，得到相应的异氰酸酯衍生物11（方案2）。11与不同亲核试剂反应生成的氨基甲酸酯和脲衍生物（方案3））。分子内环化反应提供了目标化合物（方案5）。除去胺保护基形成标题化合物3。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900448
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxycarbonylfuran-2-ylacetate 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H-呋喃[2,3-c]吡咯-4-酮骨架的区域选择性合成：一类新化合物

  摘要：

  我们在此报告首次制备3，（甲氧基羰基）呋喃-2-乙酸甲酯（5），6-二氢-4 H-呋喃[2,3 - c ]吡咯-4-酮（3）及其衍生物8）。连接到亚甲基的酯官能团被区域特异性地转化为所需的一酰肼9。将9转化为酰基叠氮化物10，然后进行Curtius重排，得到相应的异氰酸酯衍生物11（方案2）。11与不同亲核试剂反应生成的氨基甲酸酯和脲衍生物（方案3））。分子内环化反应提供了目标化合物（方案5）。除去胺保护基形成标题化合物3。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900448

文献信息

• Regioselective Synthesis of the 5,6-Dihydro-4H-furo[2,3-c]pyrrol-4-one Skeleton: A New Class of Compounds
  作者：Gani Koza、Emrah Karahan、Metin Balci

  DOI：10.1002/hlca.200900448

  日期：——

  first preparation of the 5,6‐dihydro‐4H‐furo[2,3‐c]pyrrol‐4‐one (3) and its derivatives starting from methyl 3‐(methoxycarbonyl)furan‐2‐acetate (8). The ester functionality connected to the methylene group was regiospecifically converted to the desired monohydrazide 9. Conversion of 9 into the acyl azide 10 followed by Curtius rearrangement gave the corresponding isocyanate derivative 11 (Scheme 2). Reaction

  我们在此报告首次制备3，（甲氧基羰基）呋喃-2-乙酸甲酯（5），6-二氢-4 H-呋喃[2,3 - c ]吡咯-4-酮（3）及其衍生物8）。连接到亚甲基的酯官能团被区域特异性地转化为所需的一酰肼9。将9转化为酰基叠氮化物10，然后进行Curtius重排，得到相应的异氰酸酯衍生物11（方案2）。11与不同亲核试剂反应生成的氨基甲酸酯和脲衍生物（方案3））。分子内环化反应提供了目标化合物（方案5）。除去胺保护基形成标题化合物3。