diethyl trans-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: diethyl trans-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1S,2R)-6,7,8-trimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₀
• 分子量: 530.572
• InChiKey: ICXWNJLEAAJXIL-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl trans-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 lyoniresinol dimethyl ether 、 epilyoniresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （+）-壬烯醇二甲醚的短时不对称合成

  摘要：

  描述了木脂素（+）-烯脂树脂二甲醚的短而有效的合成。该合成是通过将非手性二亚苄基琥珀酸酯不对称光环化为手性芳基二氢萘而实现的。（-）-麻黄碱被用作手性助剂，以在光化学反应之前偏置二亚苄基琥珀酸酯中的阻转异构体平衡。标题化合物的合成分五个步骤完成，并将最终产物重结晶至恒定熔点和旋转。

  DOI：

  10.1021/jo0497454
• 作为产物：
  描述：

  diethyl E-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinate 在 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl trans-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2，3-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化反应：木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白的合成。

  摘要：

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo0161025

文献信息

• Antiviral activity of arylnaphthalene and aryldihydronaphthalene lignans
  作者：Christopher Cow、Carmen Leung、James L Charlton

  DOI：10.1139/v00-059

  日期：2000.5.1

  2-dihydronaphthalene lignans is described. The method makes use of the classic Stobbe condensation followed by regioselective reactions that provide access to both the common and retrolactone lignans, e.g., 2 and 3. A total of 25 compounds, many of which are known natural products, were prepared and their antiviral activity against human cytomegalovirus measured.Key words: lignan, Stobbe, arylnaphthalene

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。
• The complex photochemistry of 2,3-dibenzylidenesuccinates
  作者：Tokouré Assoumatine、Brigitte L Yvon、James L Charlton

  DOI：10.1139/v04-143

  日期：2004.12.1

  The photochemistry of diethyl E,E-2,3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinate (8) is solvent dependent. In both protic and aprotic solvents, there is a photoequilibrium established between 8 and its E,Z-isomer (9). In chloroform at high light intensity, very little 9 is formed and the main product is 1,4-dihydronaphthalene (10), formed via photoinduced intramolecular [1,3]-sigmatropic hydrogen shift

  E,E-2,3-(3,4,5-三甲氧基亚苄基)琥珀酸二乙酯 (8) 的光化学依赖于溶剂。在质子和非质子溶剂中，8 与其 E,Z-异构体 (9) 之间建立了光平衡。在高光强度下的氯仿中，形成的 9 非常少，主要产物是 1,4-二氢萘 (10)，通过光诱导分子内 [1,3]-σ 氢位移在中间体 1,8a-二氢萘 (11) 中形成. 在质子溶剂中，8 或 9 的辐照最终主要产生顺式-1,2-二氢萘产物 (13)，以及少量的反式异构体 (14)。通过使用氘代溶剂，表明 13 和 14 是通过 1,8a-二氢萘中间体（11 或 12）的溶剂质子化（或氘化）形成的。关键词: 2,3-二亚苄基琥珀酸酯, 光环化,