(3aR,9bS)-3a-(4-Hydroxy-benzyl)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromen-7-ol | 111254-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aR,9bS)-3a-(4-Hydroxy-benzyl)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromen-7-ol
• 英文别名: (3aR,9bS)-3a-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-4,9b-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromen-7-ol
• CAS: 111254-28-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: MUXMFCFRUVLKED-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9bS)-3a-(4-Hydroxy-benzyl)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromen-7-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3'-deoxysappanol 4',7-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761
• 作为产物：
  描述：

  3￠-O-甲基苏木醇 、 3￠-O-甲基苏木醇 、 丙酮 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAMIKOSHI, MICHIO;NAKATA, HIROYUKI;YAMADA, HIROYUKI;NAGAI, MINAKO;SAITOH,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2761-2773

  摘要：

  DOI：