8-Methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester | 219477-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-Methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6-carboxylate；methyl 8-methoxy-3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-6-carboxylate
• CAS: 219477-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: FNBPKBFMTQVPII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到4-Ethyl-8-methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N /（3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-羰基）胍作为Na / H交换抑制剂的合成及定量构效关系。

  摘要：

  制备N-（3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-羰基）胍4并测试其Na / H交换抑制活性，以阐明结构活性关系（ SAR）。对6-羰基胍4的定量SAR（QSAR）分析表明，4-取代基的长度与活性呈抛物线相关，计算得出的最佳4-取代基为丙基，乙基和异丙基。该SAR与7-羰基胍衍生物3的2-和4-取代基的SAR相似，尽管相对于必需胍基羰基的位置不同。较大的2-取代基，例如苯基是不利的。该系列中最有效的衍生物是N-（4-异丙基-2,2-二甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-羰基）胍4 g IC50值为0.12 microM。4g的甲磺酸盐（KB-R9032）具有出色的水溶性，并且对大鼠急性心肌梗死模型具有抗心律不齐的活性。选择KB-R9032作为缺血再灌注诱导的损伤的治疗方法进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1716
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基-5-甲氧基苯羧酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到8-Methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N /（3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-羰基）胍作为Na / H交换抑制剂的合成及定量构效关系。

  摘要：

  制备N-（3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-羰基）胍4并测试其Na / H交换抑制活性，以阐明结构活性关系（ SAR）。对6-羰基胍4的定量SAR（QSAR）分析表明，4-取代基的长度与活性呈抛物线相关，计算得出的最佳4-取代基为丙基，乙基和异丙基。该SAR与7-羰基胍衍生物3的2-和4-取代基的SAR相似，尽管相对于必需胍基羰基的位置不同。较大的2-取代基，例如苯基是不利的。该系列中最有效的衍生物是N-（4-异丙基-2,2-二甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-羰基）胍4 g IC50值为0.12 microM。4g的甲磺酸盐（KB-R9032）具有出色的水溶性，并且对大鼠急性心肌梗死模型具有抗心律不齐的活性。选择KB-R9032作为缺血再灌注诱导的损伤的治疗方法进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1716

文献信息

• Synthesis and Quantitative Structure-Activity Relationships of N-(3-Oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carbonyl)guanidines as Na/H Exchange Inhibitors.
  作者：Takeshi YAMAMOTO、Manabu HORI、Ikuo WATANABE、Hisayoshi TSUTSUI、Kengo HARADA、Shoji IKEDA、Joji MARUO、Tominori MORITA、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1716

  日期：——

  N-(3-Oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carbonyl)guanidines 4 were prepared and tested for Na/H exchange inhibitory activities in order to clarify the structure-activity relationship (SAR). Quantitative SAR (QSAR) analysis of 6-carbonylguanidines 4 indicated that the length of the 4-substituent was parabolically related to activity and that the calculated optimum 4-substituents were propyl, ethyl

  制备N-（3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-羰基）胍4并测试其Na / H交换抑制活性，以阐明结构活性关系（ SAR）。对6-羰基胍4的定量SAR（QSAR）分析表明，4-取代基的长度与活性呈抛物线相关，计算得出的最佳4-取代基为丙基，乙基和异丙基。该SAR与7-羰基胍衍生物3的2-和4-取代基的SAR相似，尽管相对于必需胍基羰基的位置不同。较大的2-取代基，例如苯基是不利的。该系列中最有效的衍生物是N-（4-异丙基-2,2-二甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-羰基）胍4 g IC50值为0.12 microM。4g的甲磺酸盐（KB-R9032）具有出色的水溶性，并且对大鼠急性心肌梗死模型具有抗心律不齐的活性。选择KB-R9032作为缺血再灌注诱导的损伤的治疗方法进行进一步研究。