萘-1-基甲基乙酸酯 | 13098-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1-基甲基乙酸酯
• 英文名称: naphthalen-1-ylmethyl acetate
• 英文别名: naphthalene-1-ylmethyl acetate；1-Naphthylmethyl acetate
• CAS: 13098-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: DLZJIFRRPVEMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1-基甲基乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  Manske; Ledingham, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1939, vol. 17, p. 14,19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1H-cyclobutanaphthalene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 萘-1-基甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1H-环丁[de]萘、1-亚烷基-1H-环丁[de]萘和1H-环丁[de]萘-1-one的合成和化学

  摘要：

  在准备 une serie de cyclobuta [de] naphtalenes fonctionnalises。On montre que les衍生du cyclobuta [de]naphtalene et du methylene-1 cyclobuta [de]naphtalene presentent un interet comme produits de de de synthese

  DOI：

  10.1021/ja00357a022

文献信息

• 4-Quinolylmethyl and 1-Naphthylmethyl as Benzyl-type Protecting Groups of Carboxylic Acids Removable by Homogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01108-4

  日期：2000.4

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with reducible substituents or functional groups as aromatic bromo, alkene, aldehyde, ketone, nitrile, ethyl and benzyl esters. An allyl ester is cleaved selectively in the presence of a 4-QUI ester. 1-Naphthylmethyl (1-NAP) esters of α-amino acids could be deprotected

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。
• The Liquid-phase Oxidation of Methylbenzenes by the Cobalt-Copper-Bromide System
  作者：Toshihiko Okada、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/bcsj.54.2724

  日期：1981.9

  The liquid-phase oxidation of methylbenzenes catalyzed by a catalyst system composed of cobalt(II) and copper(II) acetates and sodium bromide was carried out in acetic acid at 150 °C. The corresponding benzyl acetates and benzaldehydes were obtained in high selectivities in most cases. A nuclear-brominated product, i.e., 3-bromo-4-methoxytoluene was also obtained in the oxidation of p-methoxytoluene

  由乙酸钴（II）和乙酸铜（II）和溴化钠组成的催化剂体系催化甲基苯的液相氧化，在乙酸中于 150 °C 下进行。在大多数情况下，以高选择性获得相应的乙酸苄酯和苯甲醛。在对甲氧基甲苯的氧化中也得到核溴化产物，即3-溴-4-甲氧基甲苯，其具有两个不同的反应位点，即供电子甲氧基取代基的邻位和苄基位。然而，在催化剂体系中溴离子取代乙酸根离子对侧链氧化产物具有令人满意的选择性。在对二甲苯氧化中，还得到了α,α'-二乙酰氧基-对二甲苯和对（乙酰氧基甲基）苯甲酸，以及对甲基乙酸苄酯，虽然他们的金额很小。还进行了多甲基苯的氧化。
• Cob (I)alamin als Katalysator 4. Mitteilung. Reduktion von ?,?-unges�ttigten Nitrilen
  作者：Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19790620327

  日期：1979.4.20

  Cob(I)alamin as Catalyst. 4. Communication. Reduction of α,β-Unsaturated Nitriles

  钴（I）阿拉明作为催化剂。4.沟通。还原α，β-不饱和腈
• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展
• Amide/Iminium Zwitterionic Catalysts for (Trans)esterification: Application in Biodiesel Synthesis
  作者：Ying-Pong Lam、Xinyan Wang、Fei Tan、Wing-Hin Ng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.9b01959

  日期：2019.9.6

  organocatalysts based on an amide anion/iminium cation charge pair has been developed. The zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. They are catalytically applicable to transesterifications and dehydrative esterifications. Mechanistic studies reveal that the amide anion and iminium cation work synergistically in activating the reaction partners, with the iminium cationic

  已经开发了一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂。两性离子易于通过使氮丙啶与氨基吡啶反应来制备。它们催化地适用于酯交换和脱水酯化。机理研究表明，酰胺阴离子和亚胺阳离子在活化反应伙伴方面具有协同作用，亚胺阳离子部分通过非经典氢键与羰基底物相互作用。该反应可在温和条件下用于大规模合成生物柴油。