6-(furan-2-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline | 1170950-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(furan-2-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 6-(2-furyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline；6-(Furan-2-yl)benzimidazolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1170950-20-5
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O
• 分子量: 285.305
• InChiKey: CJUYDYSCQMOYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl]-N-[(E)-1-(2-furyl)methylidene]amine 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6-(furan-2-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  单和双-6-芳基苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉类：一类新型抗菌剂

  摘要：

  为了获得新颖的生物活性化合物，我们分别合成了一系列单，双-2-邻芳基亚氨基氨基苯基苯并咪唑和第二系列相应的单，双-6-芳基苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。通过将2-（邻氨基苯基）苯并咪唑与单和二羰基化合物缩合，然后将所得的单和双-2-邻芳基亚氨基氨基苯基苯并咪唑进行氧化环化，得到目标苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉化合物。所有产物通过IR，1 H NMR，13表征13 C NMR，MS和元素分析。评价了所有喹唑啉类对各种细菌和真菌的抗菌活性。在测试的化合物IVd中，IVe表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而IIIb，IIIc分别相对于标准药物氨苄青霉素和酮康唑也表现出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.022

文献信息

• Design, synthesis and antifungal activity evaluation of isocryptolepine derivatives
  作者：Jun-cai Li、Ren-xuan Wang、Yu Sun、Jia-kai Zhu、Guan-fang Hu、Yu-ling Wang、Rui Zhou、Zhong-min Zhao、Ying-qian Liu、Jing-wen Peng、Yin-fang Yan、Xiao-fei Shang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103266

  日期：2019.11

  2-c] quinazoline. A series of “Aza”-type derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antifungal activity against six plant fungi in vitro. Among all derivatives, compounds A-0, B-1 and B-2 showed significant antifungal activity against B. cinerea with the EC50 values of 2.72 μg/mL, 5.90 μg/mL and 4.00 μg/mL, respectively. Compound A-2 had the highest activity against M. oryzae with

  在本文中，将氮原子插入异隐油环的蒽环系统中，以获得“ Aza”型结构的苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉。设计，合成了一系列“ Aza”型衍生物，并对其在体外对六种植物真菌的抗真菌活性进行了评估。在所有衍生物中，化合物A-0，B-1和B-2对灰葡萄孢具有显着的抗真菌活性，EC 50值分别为2.72μg/ mL，5.90μg/ mL和4.00μg/ mL。化合物A-2对米曲霉的活性最高，其EC 50值为8.81μg/ mL，A-1表现出对最防治效果纹枯病菌（EC 50，6.27微克/毫升）。此外，选择了化合物A-0来研究针对灰葡萄孢菌的体内测试，结果表明，在100μg/ mL浓度下，化合物的预防效果高达72.80％。初步的机理研究表明，用5 µg / mL的A-0处理后，灰葡萄孢菌的菌丝体出现弯曲，塌陷，并且细胞膜的完整性可能会受损。改变了菌丝的活性氧产生，线粒体膜电位和核形态，破坏了