(3R,4R)-1-[(9-deazahypoxanthin-9-yl)[14C]methyl]-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine | 1011300-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (3R,4R)-1-[(9-deazahypoxanthin-9-yl)[14C]methyl]-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: 7-[[(3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl](114C)methyl]-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1011300-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 266.273
• InChiKey: AFNHHLILYQEHKK-FSXJKVRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醛-14C 、 1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮 、 (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine hydrochloride 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R)-1-[(9-deazahypoxanthin-9-yl)[14C]methyl]-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过结合同位素效应揭示嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态相互作用

  摘要：

  [5'-3H] 肌苷与人嘌呤核苷磷酸化酶的结合导致 1.5% 的平衡结合同位素效应 (BIE)，过渡态形成导致 4.7% 的内在 KIE。这些值反映了 Michaelis 配合物和过渡态形成后 5'-C-H 键中的原子振动畸变。将催化的原子畸变程度与过渡态类似物的结合程度进行比较。过渡态类似物 ImmH 和 DADMe-ImmH 的类似放射性标记形式分别产生 12.6% 和 29.2% 的大 5'-3H BIE。与过渡态类似物形成复合物时发生更大的键扭曲，在过渡态支持比与过渡态类似物形成复合物时更弱的扭曲力。

  DOI：

  10.1021/ja7104398

文献信息

• Transition-State Interactions Revealed in Purine Nucleoside Phosphorylase by Binding Isotope Effects
  作者：Andrew S. Murkin、Peter C. Tyler、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ja7104398

  日期：2008.2.1

  The binding of [5‘-3H]inosine to human purine nucleoside phosphorylase results in an equilibrium binding isotope effect (BIE) of 1.5%, and transition state formation causes an intrinsic KIE of 4.7%. These values reflect atomic vibrational distortions in the 5‘-C−H bonds upon formation of the Michaelis complex and transition state. The degree of atomic distortion for catalysis is compared to that for

  [5'-3H] 肌苷与人嘌呤核苷磷酸化酶的结合导致 1.5% 的平衡结合同位素效应 (BIE)，过渡态形成导致 4.7% 的内在 KIE。这些值反映了 Michaelis 配合物和过渡态形成后 5'-C-H 键中的原子振动畸变。将催化的原子畸变程度与过渡态类似物的结合程度进行比较。过渡态类似物 ImmH 和 DADMe-ImmH 的类似放射性标记形式分别产生 12.6% 和 29.2% 的大 5'-3H BIE。与过渡态类似物形成复合物时发生更大的键扭曲，在过渡态支持比与过渡态类似物形成复合物时更弱的扭曲力。