9-methylisoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-one | 1021434-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-methylisoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-one
• 英文别名: 9-methyl-12H-isoindolo[1,2-b]quinazolin-10-one
• CAS: 1021434-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: PLJSTUQFRLFYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-N-(2-iodobenzyl)-2,6-dimethylbenzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到9-methylisoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  前所未有的芳香族均质取代和酰胺亚胺基的环化：实验和理论研究。

  摘要：

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。

  DOI：

  10.1002/chem.200700884

文献信息

• Nickel-Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Aryl Nitrile-Containing 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: A Pathway To Synthesize Luotonin A and Related Polycyclic Pyrroloquinazolinones
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03142

  日期：2023.11.10

  Herein, we report a nickel-catalyzed intramolecular denitrogenative dual annulation reaction of aryl nitrile-containing 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-ones to synthesize polycyclic pyrroloquinazolinones with a tolerance of a wide diversity of substituents. This catalytic reaction is the first denitrogenative transannulation of 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-one with nitrile, which can be applied as the critical

  在此，我们报道了含芳基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的镍催化分子内脱氮双环化反应，合成了具有多种取代基的多环吡咯并喹唑啉酮。该催化反应是1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与腈的首次脱氮转环反应，可作为合成洛托宁A的关键步骤，具有较高的步骤经济性。
• 一种无金属条件下光催化合成四环喹唑啉酮的方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN117756807A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明公开了一种无金属条件下光催化合成四环喹唑啉酮的方法，该方法的合成过程为：在玻璃反应容器中，按比例加入不同种类的底物N‑酰基‑N‑(2‑溴苄基)氨基腈，以N,N‑二异丙基乙胺为添加剂，2，4，5，6‑四二苯胺间苯二甲腈(4‑DPAIPN)为催化剂，乙腈为溶剂，氮气氛围下，于68 oC条件下两个蓝色LED（450‑460 nm）灯照射反应8小时，粗产物经柱层析分离纯化后制得四环喹唑啉酮衍生物。本发明使用廉价易得的2‑溴苄胺为原料，避免了贵金属催化剂、有毒试剂和昂贵原料的使用，此外，该反应操作简便、条件温和且分离收率优良。
• Unprecedented Aromatic Homolytic Substitutions and Cyclization of AmideIminyl Radicals: Experimental and Theoretical Study
  作者：Aurore Beaume、Christine Courillon、Etienne Derat、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200700884

  日期：2008.1.28

  a tin-free radical cascade cyclization process. Not only do amide-iminyl radicals lead to new tetracyclic heterocycles but these nitrogen-centered radical species also react in aromatic homolytic substitutions. Indeed, the amide-iminyl radical moiety unprecedentedly displaces methyl, methoxy, and fluorine radicals from an aromatic carbon atom. This seminal reaction in the field of radical chemistry

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。