N1-己基苯-1,2-二胺 | 91637-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N1-己基苯-1,2-二胺
• 英文名称: N¹-hexylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-hexylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 91637-66-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: RRXRZVYGVKJPRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-己基苯-1,2-二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-((1-hexyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of membrane active benzimidazole quinolones-based topoisomerase inhibitors as potential DNA-binding antimicrobial agents

  摘要：

  A series of novel benzimidazole quinolones as potential antimicrobial agents were designed and synthesized. Most of the prepared compounds exhibited good or even stronger antimicrobial activities in comparison with reference drugs. The most potent compound 15m was membrane active and did not trigger the development of resistance in bacteria. It not only inhibited the formation of biofilms but also disrupted the established Staphylococcus aureus and Escherichia coli biofilms. It was able to inhibit the relaxation activity of E. coli topoisomerase IV at 10 mu M concentration. Moreover, this compound also showed low toxicity against mammalian cells. Molecular modeling and experimental investigation of compound 15m with DNA suggested that this compound could effectively bind with DNA to form a steady 15m-DNA complex which might further block DNA replication to exert the powerful bioactivities. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.052
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 N1-己基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型苯并咪唑丙烯腈的合成、计算分析和抗增殖活性：第 2 部分

  摘要：

  我们使用经典的线性和微波辅助合成方法制备了新型N-取代的苯并咪唑衍生的丙烯腈，其在体外对多种癌细胞具有抗增殖活性。最有效的系统对所有测试的血液癌细胞系均表现出显着的活性，并对正常细胞具有良好的选择性。还对先导化合物的选择进行了体外测试，以抑制微管蛋白聚合，作为可能的生物作用机制。对接和分子动力学模拟的结合证实了所采用的有机骨架对于抗肿瘤药物设计的适用性，并证明其生物活性依赖于与微管蛋白中秋水仙碱结合位点的结合。此外，它还强调，较高的微管蛋白亲和力与（i）苯并咪唑氮上较大的烷基和芳基部分以及（ii）苯基上的供电子取代基有关，这些取代基允许更深入地进入微管蛋白β-内的疏水口袋。亚基，由 Leu255、Leu248、Met259、Ala354 和 Ile378 残基组成。

  DOI：

  10.3390/ph14101052

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles via Oxidative Cyclization of <scp>d</scp>-Glucose with <i>o</i>-Phenylenediamines in Water
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Pushbaraj Palani、Wei-Yu Lin、Sundaramurthy Devikala、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01053

  日期：2020.9.4

  d-Glucose has been identified as an efficient C1 synthon in the synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamines via an oxidative cyclization strategy. Isotopic studies with 13C6-d-glucose and D2O unambiguously confirmed the source of methine. The notable features of this method include the following: broad functional group tolerance, a biorenewable methine source, excellent reaction yields, a

  d-葡萄糖已被确定为通过氧化环化策略由邻苯二胺合成苯并咪唑的有效C1合成子。用13 C 6 - d-葡萄糖和D 2 O进行的同位素研究明确证实了次甲基的来源。该方法的显着特征包括：宽泛的官能团耐受性，可生物再生的次甲基来源，优异的反应收率，较短的反应时间，水作为环境友好的溶剂以及以克为单位的维生素B 12组分的合成。
• The Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines from Aromatic Diamines and Alcohols by Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Alkylation
  作者：Toni Hille、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201400400

  日期：2014.5.5

  N‐heteroaromatics with many applications in pharmaceutical and chemical industry. Here, the synthesis of both classes of compounds starting from aromatic diamines and alcohols (benzimidazoles) or diols (quinoxalines) is reported. The reactions proceed through acceptorless dehydrogenative condensation steps. Water and two equivalents of hydrogen are liberated in the course of the reactions. An Ir complex stabilized

  苯并咪唑和喹喔啉是重要的N-杂芳族化合物，在制药和化学工业中有许多应用。在此，报道了从芳族二胺和醇（苯并咪唑）或二醇（喹喔啉）开始的两类化合物的合成。反应通过无受体的脱氢缩合步骤进行。在反应过程中释放出水和两当量的氢。由三齿P ^ N ^ P配体N 2，N 6-双（二异丙基膦基）吡啶-2,6-二胺稳定的Ir配合物显示出两个反应的最高催化活性。
• Sustainable Synthesis of 2‐Hydroxymethylbenzimidazoles using D‐Fructose as a C ₂ Synthon
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Devikala Sundaramurthy、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/asia.202100972

  日期：2021.11.15

  carbohydrate has been identified as an environmentally benign C2 synthon in the preparation of synthetically useful 2-hydroxymethylbenzimidazole derivatives by coupling with 1,2-phenylenediamines. The pivotal features of this method include metal-free conditions, short time, good functional group tolerance, gram scale feasibility and the synthesis of benzimidazole fused 1,4-oxazine.

  D-果糖是一种生物质衍生的碳水化合物，在通过与 1,2-苯二胺偶联制备合成有用的 2-羟甲基苯并咪唑衍生物时，已将其鉴定为环境无害的 C 2合成子。该方法的关键特征包括无金属条件、时间短、官能团耐受性好、克级可行性和苯并咪唑稠合 1,4-恶嗪的合成。
• Construction of Druglike 2-Amido Benzo[<i>d</i>]imidazole Analogues via Desulfurative Cyclization of Thiourea Intermediate Resin on Solid-Phase
  作者：Hyun-Jeong Ryu、Seung-Ju Yang、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00004

  日期：2018.5.14

  A 2-amido benzo[d]imidazole library has been constructed by solid-phase synthesis. The key step of this solid-phase synthesis involves the preparation of polymer-bound 2-amino benzo[d]imidazole resin through desulfurative cyclization of thiourea resin using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and N,N-diisopropylethylamine in dichloromethane (DCM), and the resin is then functionalized by acylation

  通过固相合成已经构建了2-氨基苯并[ d ]咪唑文库。该固相合成的关键步骤涉及使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物和N，N-二异丙基乙胺的二氯甲烷溶液，通过硫脲树脂的脱硫环化反应，制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]咪唑树脂。 （DCM），然后通过在2-胺位置上进行酰化将树脂官能化，得到2-酰胺基苯并[ d ]咪唑树脂。在具有p -I或m -NO 2的2-酰胺基苯并[ d ]咪唑树脂的情况下，通过Suzuki / Sonogashira-偶联将树脂进一步官能化（p -I）还原为伯胺（m -NO 2），然后进行酰化。最后，通过用三氟乙酸和DCM的混合物处理，将官能化的2-酰胺基-苯并[ d ]咪唑树脂从聚合物载体上裂解下来。结果，我们以高收率和良好的纯度获得了2-酰胺基苯并[ d ]咪唑类似物。
• Discovery of Benzimidazole-Quinolone Hybrids as New Cleaving Agents toward Drug-Resistant <i>Pseudomonas aeruginosa</i> DNA
  作者：Ya-Nan Wang、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Wei-Wei Gao、Jie Kang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201700739

  日期：2018.5.23

  new potential antimicrobial agents were designed and synthesized. Bioactive assays indicated that some of the prepared compounds exhibited potent antibacterial and antifungal activities. Notably, 2‐fluorobenzyl derivative 5 b (ethyl 7‐chloro‐6‐fluoro‐1‐[[1‐[(2‐fluorophenyl)methyl]benzimidazol‐2‐yl]methyl]‐4‐oxo‐quinoline‐3‐carboxylate) showed remarkable antimicrobial activity against resistant Pseudomonas

  设计并合成了一系列作为新型潜在抗菌剂的苯并咪唑-喹诺酮杂化物。生物活性测定表明，一些制备的化合物表现出有效的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，2-氟苄基衍生物5 b（乙基7-氯-6-氟-1-基[[1-[（（2-氟苯基）甲基]苯并咪唑-2-基]甲基] -4-氧-喹啉-3-羧酸酯）对分离自感染患者的铜绿假单胞菌和热带假丝酵母具有显着的抗菌活性。活性分子5b不仅可以迅速杀死测试的菌株，而且对Hep-2细胞的毒性低。触发铜绿假单胞菌细菌耐药性的发展更加困难与针对诺氟沙星的5b相比。分子对接表明5b可以与拓扑异构酶IV-DNA复合物有效结合，并且量子化学研究从理论上阐明了化合物5b的良好抗菌活性。初步的实验反应机理探索表明，衍生物5b不能插入从耐药铜绿假单胞菌分离的DNA中，但能够有效切割DNA，这可能进一步阻止DNA复制，从而发挥强大的生物活性。另外，化合物5b是具有膜破坏能力的有前途的抗菌剂。