(S)-1-(7-(benzyloxy)-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone | 1033395-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(7-(benzyloxy)-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[3-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,4-dimethoxy-7-phenylmethoxynaphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 1033395-16-2
• 化学式: C₄₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 632.872
• InChiKey: NRTDAHIIIRFPHG-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(7-(benzyloxy)-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(S)-1-(3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-7-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Enantioselective Synthesis of the Dimeric Pyranonaphthoquinone Core of the Cardinalins

  摘要：

  本文介绍了一种与红心苷 3 密切相关的二聚吡喃萘醌的对映选择性合成。关键步骤包括：在氰酞和手性烯酮之间进行豪瑟-克劳斯环化反应以生成萘骨架；在三酸芳酯之间进行铃木-宫浦均相偶联反应以构建双芳基键；以及进行双立体选择性内酯还原反应以安装吡喃环的 1,3-顺式立体化学结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042896
• 作为产物：
  描述：

  、 硫酸二甲酯 在 sodium dithionite 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(7-(benzyloxy)-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Enantioselective Synthesis of the Dimeric Pyranonaphthoquinone Core of the Cardinalins

  摘要：

  本文介绍了一种与红心苷 3 密切相关的二聚吡喃萘醌的对映选择性合成。关键步骤包括：在氰酞和手性烯酮之间进行豪瑟-克劳斯环化反应以生成萘骨架；在三酸芳酯之间进行铃木-宫浦均相偶联反应以构建双芳基键；以及进行双立体选择性内酯还原反应以安装吡喃环的 1,3-顺式立体化学结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042896

文献信息

• Enantioselective synthesis of the dimeric pyranonaphthoquinone core of the cardinalins using a late-stage homocoupling strategy
  作者：Jonathan Sperry、Jennifer S. Gibson、Jimmy J. P. Sejberg、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b813605j

  日期：——

  The enantioselective synthesis of a dimeric pyranonaphthoquinone closely related to the cardinalins is described. Whilst attempts to effect a double Hauser-Kraus annulation of enone 5 were unsuccessful using both bis-phthalide 4 and bis-sulfone 21, a single annulation of cyanophthalide 28 with enone 5 furnished functionalised naphthalene 31. Suzuki-Miyaura homocoupling of the aryl triflate 29 derived

  描述了与基数最接近的二聚吡喃并萘醌的对映选择性合成。虽然尝试使用双邻苯二甲酸酯4和双砜21来实现烯酮5的双重Hauser-Kraus环法均未成功，但是氰基邻苯二甲酸酯28与烯酮5的单环法提供了官能化的萘31。芳基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura均相偶联29衍生自31的化合物实现了联芳基键的后期构建并促进了对联芳基3的获取。双立体选择性三元醇还原反应安装了吡喃环的1,3-顺式立体化学，最后的双氧化脱甲基步骤完成了模型二聚体1的制备对映体选择性合成具有基数红霉素3核心结构的吡喃并萘醌。
• A Facile Enantioselective Synthesis of the Dimeric Pyranonaphthoquinone Core of the Cardinalins
  作者：Margaret Brimble、Jennifer Gibson、Jimmy Sejberg、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-2008-1042896

  日期：2008.4

  The enantioselective synthesis of a dimeric pyranonaphthoquinone closely related to cardinalin 3 is described. Key steps include the Hauser-Kraus annulation between a cyanophthalide and a chiral enone to create the naphthalene skeleton, a Suzuki-Miyaura homocoupling of an aryl triflate to construct the biaryl bond and a double stereoselective lactol reduction to install the 1,3-cis stereo­chemistry of the pyran rings.

  本文介绍了一种与红心苷 3 密切相关的二聚吡喃萘醌的对映选择性合成。关键步骤包括：在氰酞和手性烯酮之间进行豪瑟-克劳斯环化反应以生成萘骨架；在三酸芳酯之间进行铃木-宫浦均相偶联反应以构建双芳基键；以及进行双立体选择性内酯还原反应以安装吡喃环的 1,3-顺式立体化学结构。