(d,l)-4-[1'-(β-naphthyl)-ethylamino]-5-chloro-6-ethylpyrimidine | 141601-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (d,l)-4-[1'-(β-naphthyl)-ethylamino]-5-chloro-6-ethylpyrimidine
• 英文别名: (-)-4-[1'-(β-naphthyl)-ethylamino]-5-chloro-6-ethylpyrimidine；5-chloro-6-ethyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)pyrimidin-4-amine；5-chloro-6-ethyl-N-(1-naphthalen-2-ylethyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 141601-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃
• 分子量: 311.814
• InChiKey: JJXSEFLSKFNVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氧戊酸甲酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (d,l)-4-[1'-(β-naphthyl)-ethylamino]-5-chloro-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-Aminopyrimidines as novel HIV-1 inhibitors

  摘要：

  A series of 4-aminopyrimidines (1) was identified as novel HIV inhibitors of unknown molecular target. Structural modifications were carried out to establish its SAR and identify the linking site for target identification. A number of analogs were found to possess single digit inhibitory activity for HIV replication. Several analogs with various potential linkers, including a biotinated analog, also exhibited excellent potency, and could serve as tools for the identification of novel anti-HTV targets. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.047

文献信息

• Naphthylalkylaminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0470600A1

  公开（公告）日：1992-02-12

  57 Verbindungen der Formel I in welcher bedeuten: R1 Wasserstoff, C1-C5 Alkyl, das unsubstituiert oder durch Halogen oder C1-C3 Alkoxy oder S(O)p-C1-C3-Alkyl substituiert ist; C2-C7 Alkenyl, das unsubstituiert oder durch Halogen substituiert ist; C3-C7 Cycloalkyl; Halogen; oder C2-C4-Alkinyl; R2 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C5 Alkyl, das unsubstituiert oder durch Halogen oder C1-C3 Alkoxy substiutiert ist, C1-C4-Alkoxy, S(O)p-C1-C4-Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, NHR3, N(R3)R9 oder N=C(R9)R10; R3 Wasserstoff; C1-C5 Alkyl; Benzyl; -CO-R6 oder -S-R7; R4 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff; C1-C5 Alkyl, das unsubstituiert oder durch Halogen oder C1-C3 Alkoxy substituiert ist; oder C3-C7 Cycloalkyl; R5 Halogen, C1-C3 Alkyl, C1-C3 Alkoxy, C2-C6-Alkoxyalkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3Alkylthio, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Halogenalkylthio, CN, N02 oder eine einmal am Naphthylring auftretende -X- Phenylgruppe, die unsubstituiert oder ein- bis dreifach gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C3 Alkyl oder C1-C3 Alkoxy substituiert ist; R6 C1-C5 Alkyl; Phenyl, das unsubstituiert oder durch Halogen und/oder C1-C3 Alkyl substituiert ist; R7 Phenyl oder Benzyl, die unsubstituiert oder im Ring durch Halogen, Nitro, Cyano ein- bis zweifach gleich oder verschieden substituiert sind; oder C1-C5 Alkyl, das unsubstituiert oder durch Halogen oder Cyano substituiert ist; R9 C1-C5-Alkyl, R10 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl, R13 Wasserstoff; C1-C4 Alkyl, das unsubstituiert oder durch Halogen oder C1-C3 Alkoxy substituiert ist; Cyclopropyl; Halogen; C1-C3 Alkoxy; C1-C3 Alkylthio oder -N(C1-C3 Alkyl)2; X Sauerstoff oder Schwefel; m 1, 2 oder 3; n 0, 1, 2 oder 3 und p 0, 1 oder 2. Die neuen Wirkstoffe besitzen wertvolle biozide Eigenschaften. Sie können im Pflanzenschutz zur Verhütung des Befalls von Kulturpflanzen durch Schädlinge und zur Bekämpfung dieser Schädlinge eingesetzt werden.

  57 式 I 的化合物 式中 R1 是氢、未被取代或被卤素或 C1-C3 烷氧基或 S(O)p-C1-C3 烷基取代的 C1-C5 烷基、未被取代或被卤素取代的 C2-C7 烯基、C3-C7 环烷基、卤素或 C2-C4 烷炔基； R2 是氢、羟基、未被取代或被卤素取代的 C1-C5 烷基、C1-C3 烷氧基、C1-C4 烷氧基、S(O)p-C1-C4 烷基、卤素、硝基、氰基、氨基、NHR3、N(R3)R9 或 N=C(R9)R10 ； R3 氢；C1-C5 烷基；苄基；-CO-R6 或-S-R7； R4 和 R8 独立地为氢；未被取代或被卤素或 C1-C3 烷氧基取代的 C1-C5 烷基；或 C3-C7 环烷基； R5是卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代硫代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代硫代烷基、CN、N02或在萘环上出现一次的-X-苯基、 未被取代或被卤素、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基中相同或不同的取代基单至三取代的苯基； R6 C1-C5 烷基；未被取代或被卤素和/或 C1-C3 烷基取代的苯基； R7 未被取代或在环上被卤素、硝基、氰基中相同或不同的取代基单取代或双取代的苯基或苄基；或未被取代或被卤素或氰基取代的 C1-C5 烷基； R9 是 C1-C5 烷基、 R10 是氢或 C1-C5 烷基、 R13 是氢；未被卤素或 C1-C3 烷氧基取代或取代的 C1-C4 烷基；环丙基；卤素；C1-C3 烷氧基；C1-C3 硫代烷基或 -N(C1-C3烷基)2； X 氧或硫； m 1、2 或 3； n 0、1、2 或 3；以及 p 0、1 或 2。 新的活性成分具有宝贵的杀菌特性。它们可用于植物保护，防止害虫侵袭作物，并控制这些害虫。
• US5468751A
  申请人：——

  公开号：US5468751A

  公开（公告）日：1995-11-21
• 4-Aminopyrimidines as novel HIV-1 inhibitors
  作者：Venkat R. Gadhachanda、Baogen Wu、Zhiwei Wang、Kelli L. Kuhen、Jeremy Caldwell、Helmut Zondler、Harald Walter、Mark Havenhand、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.047

  日期：2007.1

  A series of 4-aminopyrimidines (1) was identified as novel HIV inhibitors of unknown molecular target. Structural modifications were carried out to establish its SAR and identify the linking site for target identification. A number of analogs were found to possess single digit inhibitory activity for HIV replication. Several analogs with various potential linkers, including a biotinated analog, also exhibited excellent potency, and could serve as tools for the identification of novel anti-HTV targets. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.