3a,4-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazoline-1,9-dione | 82562-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3a,4-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazoline-1,9-dione
• 英文别名: 1,9-Dioxo-3a,4-dimethyl-1H-2,3,3a,4,9,9a-hexahydropyrrolo<2,1-b>chinazolin；3a,4-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazoline-1,9-dione；3a,4-Dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo(2,1-b)quinazoline-1,9-dione；3a,4-dimethyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1,9-dione
• CAS: 82562-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: VSOJELGDIBHFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氨基苯甲酰胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 反应 6.5h， 生成 3a,4-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazoline-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of anthranilamides with levulinic acids. Synthesis of 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo(2,1-b)quinazoline-1,9-diones.

  摘要：

  2- (甲基氨基) 苯甲酰胺与乙酰丙酸反应生成 3a，4-二甲基-2，3，3a，4-四氢吡咯 [2，1-b] 喹唑啉-1，9-二酮 (2)。3a-甲基-2，3，3a，4-四氢吡咯并[2，1-b]喹唑啉-1，9-二酮（6）按图 3 所示方法制备。化合物 2 和 6 与前人报道的方法制备的真实样品 A 和 B 不同。发现 A 和 B 的真实结构分别为 3a-甲基-2，3，3a，4-四氢吡咯并[1，2-a] 喹唑啉-1，5-二酮（9）和 3-（2，3-二甲基-4-氧代-1，2，3，4-四氢-2-喹唑啉基）丙酸（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1036

文献信息

• YAMATO, MASATOSHI;TAKEUCHI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 1036-1040
  作者：YAMATO, MASATOSHI、TAKEUCHI, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of anthranilamides with levulinic acids. Synthesis of 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo(2,1-b)quinazoline-1,9-diones.
  作者：MASATOSHI YAMATO、YASUO TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.30.1036

  日期：——

  The reaction of 2-(methylamino) benzamide with levulinic acid gave 3a, 4-dimethyl-2, 3, 3a, 4-tetrahydropyrrolo [2, 1-b] quinazoline-1, 9-dione (2). 3a-Methyl-2, 3, 3a, 4-tetrahydropyrrolo [2, 1-b] quinazoline-1, 9-dione (6) was prepared by the method shown in Chart 3. The compounds 2 and 6 were different from authentic samples A and B prepared by the method reported by previous workers. The real structures of A and B were found to be 3a-methyl-2, 3, 3a, 4-tetrahydropyrrolo [1, 2-a] quinazoline-1, 5-dione (9) and 3-(2, 3-dimethyl-4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-quinazolinyl) propionic acid (10), respectively.

  2- (甲基氨基) 苯甲酰胺与乙酰丙酸反应生成 3a，4-二甲基-2，3，3a，4-四氢吡咯 [2，1-b] 喹唑啉-1，9-二酮 (2)。3a-甲基-2，3，3a，4-四氢吡咯并[2，1-b]喹唑啉-1，9-二酮（6）按图 3 所示方法制备。化合物 2 和 6 与前人报道的方法制备的真实样品 A 和 B 不同。发现 A 和 B 的真实结构分别为 3a-甲基-2，3，3a，4-四氢吡咯并[1，2-a] 喹唑啉-1，5-二酮（9）和 3-（2，3-二甲基-4-氧代-1，2，3，4-四氢-2-喹唑啉基）丙酸（10）。