7-chloro-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1290086-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-chloro-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-chloro-2-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1290086-01-9
• 化学式: C₁₀H₈ClFO
• 分子量: 198.624
• InChiKey: UWODLUPYPGIKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₀H₇Cl₂FO
  参考文献：
  名称：

  光诱导环己酮单加氧酶的混杂对映选择性合成 α-氟代酮

  摘要：

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202211199
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到7-chloro-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族酮在不对称有机催化的Cδ形成中作为亲核试剂。C和C ？N键：氟化四元立体立体中心建设的捷径。

  摘要：

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003761

文献信息

• Fluorinated Aromatic Ketones as Nucleophiles in the Asymmetric Organocatalytic Formation of CC and CN Bonds: A Facile Route to the Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Yujun Zhao、Yuanhang Pan、Hongjun Liu、Yuanyong Yang、Zhiyong Jiang、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201003761

  日期：2011.3.21

  Highly enantioselective Mannich and α‐amination reactions have been successfully developed using α‐fluorinated aromatic ketones as fluorocarbon nucleophiles in the presence of a bicyclic chiral guanidine (see scheme; Ms=methanesulfonyl). This method is a simple and efficient approach to the construction of fluorinated quaternary stereogenic centers.

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。
• Photoinduced Promiscuity of Cyclohexanone Monooxygenase for the Enantioselective Synthesis of α‐Fluoroketones
  作者：Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yang Chen、Weihua Xu、Yujing Hu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202211199

  日期：2022.12.12

  The photoinduced reductive dehalogenation promiscuity of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) with a novel mechanism of ET/PT distinct from the photoinduced promiscuity of natural reductases is reported. Various highly enantioenriched α-fluoroketones were synthesized by photoinduced reductive dehalogenation of α,α-halofluoroketones in a process catalyzed by the rationally designed CHMO mutants.

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。