2,5,8,11,14-pentaoxaheptadecane-17-nitrile | 81836-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,14-pentaoxaheptadecane-17-nitrile
• 英文别名: 4,7,10,13,16-pentaoxaheptadecanenitrile；m-PEG5-nitrile；3-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanenitrile
• CAS: 81836-41-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: SZUWOHFZIMGHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14-pentaoxaheptadecane-17-nitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到4,7,10,13,16-pentaoxaheptadecylamine
  参考文献：
  名称：

  The Self-Assembly of Amphiphilic Oligothiophenes: Hydrogen Bonding and Poly(glutamate) Complexation

  摘要：

  将中文直接呈现给您：具有酰胺功能性的两亲性六噻吩的自组装行为被研究并与在相同位置具有酯基的衍生物进行了比较。在这些π-共轭低聚物的组装中引入氢键相互作用，发现在质子性介质和在云母上的薄沉积物中影响分子组织。两亲性2,2′;5′,2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-六噻吩-5,5'''''-二羧酸双[(4,7,10,13,16-五氧十七烷)酰胺]在正丁醇和水以及在甲苯中部分聚集。光谱表明，氢键基团的存在增加了组装在正丁醇中的热稳定性，在水溶液中更是如此。在云母表面，从甲苯溶液沉积后观察到棒状的一维纳米结构形成。此外，透射电子显微镜结合选区电子衍射显示，在水溶液中形成了由平行定向的堆叠构成的板状结构，π–π距离为3.5 Å。将这些数据与分子建模和量子化学计算进行比较，以更好地理解酰胺基团对这些化合物堆叠的影响。这些氢键相互作用的引入导致更密集和更稳定的堆叠。此外，我们表明，具有末端铵基团的酰胺化合物衍生物在水性介质中与手性多阴离子形成复合物，使得六噻吩片段以亚稳态螺旋方式堆叠并具有优先手性。我们观察到聚谷氨酸和DNA生成了手性的六噻吩组装。随着时间的推移，诱导的手性消失，这是由于动力学形成的加合物的亚稳态特性解释的。这构成了在水溶液中有控制地形成功能性多组分系统的一步进展。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1703
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,5,8,11,14-pentaoxaheptadecane-17-nitrile
  参考文献：
  名称：

  寡聚烷氧基官能团取代的水溶性香豆素的合成，表征和光谱性质†

  摘要：

  通过在关键步骤中引入Blaise反应，合成了被低聚烷氧基官能团取代的新型水溶性强健荧光香豆素。对单甲基化的低聚聚乙二醇进行三步操作，即（i）迈克尔加成至丙烯腈，（ii）与溴乙酸乙酯的布莱斯反应和（iii）与4- N，N缩合-二乙氨基-2-羟基苯甲醛可产生荧光水溶性香豆素。香豆素的水溶性随着侧链中氧原子数目的增加而增加。但是，即使是该系列中最易溶于水的香豆素，也可以很容易地用二氯甲烷或乙酸乙酯等有机溶剂从水中提取出来。既吸收和发射光谱时，记录在四种溶剂，即，己烷（非极性），乙酸乙酯（中等极性），甲醇（极性质子）和水（高极性质子）中显示的吸收的红移（Δ λ最大≈25纳米）和发射（Δ λ最大≈57纳米）与增加溶剂极性频带。该Δ λ最大发射的比Δ更显着λ最大吸收，这表明与激发态相比，基态的分子内电荷转移（ICT）少。在这四种溶剂中记录的发射光谱表明，乙酸乙酯中的荧光强度最大。

  DOI：

  10.1039/c3ra46704j

文献信息

• The Self-Assembly of Amphiphilic Oligothiophenes: Hydrogen Bonding and Poly(glutamate) Complexation
  作者：Fiorella Brustolin、Mathieu Surin、Vincent Lemaur、Giuseppe Romanazzi、Qianyao Sun、Jérôme Cornil、Roberto Lazzaroni、Nico A. J. M. Sommerdijk、Philippe Leclère、E. W. Meijer

  DOI：10.1246/bcsj.80.1703

  日期：2007.9.15

  The self-organization behavior of an amphiphilic sexithiophene bearing amide functionalities is studied and compared to that of a derivative bearing an ester group at the same position. The introduction of hydrogen-bond interactions in assemblies of these π-conjugated oligomers is found to affect the molecular organization both in protic media and in thin deposits on mica. The amphiphilic 2,2′;5′,2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-sexithiophene-5,5'''''-dicarboxylic acid bis[(4,7,10,13,16-pentaoxaheptadecyl)amide] forms assemblies in n-butanol and water and partially aggregates in toluene. Spectroscopy reveals that the presence of a hydrogen-bonding moiety increases the thermal stability of the assemblies in n-butanol and even more in water solution. On mica surfaces, the formation of rod-like one-dimensional nanostructures is observed after deposition from toluene solutions. In addition, transmission electron microscopy in combination with selected area electron diffraction shows that in water plate-like structures are formed built from parallel oriented stacks, with a π–π distance of 3.5 Å. Comparison of these data to molecular modeling and quantum chemistry calculations is used to better understand the influence of the amide group on the stacking of these compounds. The introduction of these H-bonding interactions leads to denser and more stable stacks. Furthermore, we show that a derivative of the amide compound, bearing terminal ammonium groups, forms a complex with chiral polyanions in aqueous media such that the sexithiophene segments are stacked in a meta-stable helical fashion with preferred handedness. We observed that poly(glutamate) and DNA generate a chiral sexithiophene assembly. In time the induced chirality disappears, which is explained by the meta-stability of the kinetically formed adduct. This constitutes one step forward towards the controlled formation of functional multi-component systems in aqueous solution.

  将中文直接呈现给您：具有酰胺功能性的两亲性六噻吩的自组装行为被研究并与在相同位置具有酯基的衍生物进行了比较。在这些π-共轭低聚物的组装中引入氢键相互作用，发现在质子性介质和在云母上的薄沉积物中影响分子组织。两亲性2,2′;5′,2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2'''''-六噻吩-5,5'''''-二羧酸双[(4,7,10,13,16-五氧十七烷)酰胺]在正丁醇和水以及在甲苯中部分聚集。光谱表明，氢键基团的存在增加了组装在正丁醇中的热稳定性，在水溶液中更是如此。在云母表面，从甲苯溶液沉积后观察到棒状的一维纳米结构形成。此外，透射电子显微镜结合选区电子衍射显示，在水溶液中形成了由平行定向的堆叠构成的板状结构，π–π距离为3.5 Å。将这些数据与分子建模和量子化学计算进行比较，以更好地理解酰胺基团对这些化合物堆叠的影响。这些氢键相互作用的引入导致更密集和更稳定的堆叠。此外，我们表明，具有末端铵基团的酰胺化合物衍生物在水性介质中与手性多阴离子形成复合物，使得六噻吩片段以亚稳态螺旋方式堆叠并具有优先手性。我们观察到聚谷氨酸和DNA生成了手性的六噻吩组装。随着时间的推移，诱导的手性消失，这是由于动力学形成的加合物的亚稳态特性解释的。这构成了在水溶液中有控制地形成功能性多组分系统的一步进展。
• Synthesis, characterization and spectroscopic properties of water soluble coumarins substituted with oligomeric alkoxy functions
  作者：H. Surya Prakash Rao、Mohan Babu、Avinash Desai

  DOI：10.1039/c3ra46704j

  日期：——

  substituted with oligomeric alkoxy functions were synthesized by incorporating the Blaise reaction in the key step. Mono-methylated oligomeric polyethylene glycols were subjected to a three step protocol, namely (i) Michael addition to acrylonitrile, (ii) Blaise reaction with ethyl bromoacetate and (iii) condensation with 4-N,N-diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde to give fluorescent water soluble coumarins

  通过在关键步骤中引入Blaise反应，合成了被低聚烷氧基官能团取代的新型水溶性强健荧光香豆素。对单甲基化的低聚聚乙二醇进行三步操作，即（i）迈克尔加成至丙烯腈，（ii）与溴乙酸乙酯的布莱斯反应和（iii）与4- N，N缩合-二乙氨基-2-羟基苯甲醛可产生荧光水溶性香豆素。香豆素的水溶性随着侧链中氧原子数目的增加而增加。但是，即使是该系列中最易溶于水的香豆素，也可以很容易地用二氯甲烷或乙酸乙酯等有机溶剂从水中提取出来。既吸收和发射光谱时，记录在四种溶剂，即，己烷（非极性），乙酸乙酯（中等极性），甲醇（极性质子）和水（高极性质子）中显示的吸收的红移（Δ λ最大≈25纳米）和发射（Δ λ最大≈57纳米）与增加溶剂极性频带。该Δ λ最大发射的比Δ更显着λ最大吸收，这表明与激发态相比，基态的分子内电荷转移（ICT）少。在这四种溶剂中记录的发射光谱表明，乙酸乙酯中的荧光强度最大。