methyl 4-((R)-1-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-(4-fluorophenyl)ethyl)benzoate | 1268240-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-((R)-1-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-(4-fluorophenyl)ethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(1R)-1-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-(4-fluorophenyl)ethyl]benzoate
• CAS: 1268240-85-2
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₃S
• 分子量: 377.48
• InChiKey: XHDIYYNPKRMYIA-WXTAPIANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 caesium carbonate 、 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-((S)-1-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-(4-fluorophenyl)ethyl)benzoate 、 methyl 4-((R)-1-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-(4-fluorophenyl)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由Knochel型的MgCl胺的不对称合成2苄基锌试剂的-增强加成ñ -叔-Butanesulfinyl醛亚胺

  摘要：

  所述的MgCl 2 -增强加入苄基锌试剂的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺前进容易在室温下，得到Ñ -叔-butanesulfinyl保护的胺产物以良好产率和非对映比率。该方法在亚胺底物和苄基锌偶联伴侣中均具有官能团耐受性。此外，苄基锌试剂除了Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10-30从以高收率异亚丙基保护的甘油醛前进并具有卓越的选择性制备，以提供快速输入到基于羟基乙胺天冬氨酰蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol103002t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Amines by the Knochel-Type MgCl₂-Enhanced Addition of Benzyl Zinc Reagents to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Andrew W. Buesking、Tyler D. Baguley、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol103002t

  日期：2011.3.4

  The MgCl2-enhanced addition of benzyl zinc reagents to N-tert-butanesulfinyl imines proceeds readily at room temperature to afford the N-tert-butanesulfinyl-protected amine products in good yields and diastereomeric ratios. This method is functional group tolerant in both the imine substrate and benzyl zinc coupling partner. Moreover, benzyl zinc reagent addition to the N-tert-butanesulfinyl imine

  所述的MgCl 2 -增强加入苄基锌试剂的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺前进容易在室温下，得到Ñ -叔-butanesulfinyl保护的胺产物以良好产率和非对映比率。该方法在亚胺底物和苄基锌偶联伴侣中均具有官能团耐受性。此外，苄基锌试剂除了Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10-30从以高收率异亚丙基保护的甘油醛前进并具有卓越的选择性制备，以提供快速输入到基于羟基乙胺天冬氨酰蛋白酶抑制剂。