2,3',4,5'-tetraacetoxystilbene | 119229-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3',4,5'-tetraacetoxystilbene
• 英文别名: tetraacetyl oxyresveratrol；[3-acetyloxy-4-[(E)-2-(3,5-diacetyloxyphenyl)ethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 119229-91-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: XBKFUPHXRRKXGW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3',4,5'-tetraacetoxystilbene 生成 2,3',4,5'-tetraacetoxybibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Mongolsuk et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化白藜芦醇 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,3',4,5'-tetraacetoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Computational Analysis and Biological Activities of Oxyresveratrol Analogues, the Putative Cyclooxygenase-2 Inhibitors

  摘要：

  多酚是一大类天然存在的植物化学物质。在此，从艾塔果（Artocarpus lacucha Buch.-Ham.）的乙醇粗提物中分离出了氧化白藜芦醇，并进行了化学修饰以得到其亲脂类似物。生物筛选实验显示它们对环氧合酶-2（COX-2）具有抑制作用，对MRC-5正常细胞系的细胞毒性非常低。在COX-2的催化位点上，使用ChemPLP、GoldScore和AutoDock评分函数进行对接协议，以揭示与关键极性接触和疏水π相互作用的氢键作用。为了获得更准确的结合能，使用M06-2X密度泛函和6-31G+(d,p)基组，在真空和隐式水溶剂中计算了COX-2/配体复合物在结合区域的结合能。我们的计算结果确认，二氢氧化白藜芦醇（4）是人类COX-2的潜在抑制剂，其抑制活性最高（IC50为11.50±1.54微摩尔），在进一步的前导化合物优化研究中是非氟化类似物中最佳的。选择性地取代氟可以提供更强的结合亲和力；然而，降低氟化类似物对正常细胞的细胞毒性是具有挑战性的。生物活性、ChemPLP对接评分和在量子力学水平计算的结合能之间的一致性显然有助于确定氧化白藜芦醇类似物作为潜在的抗炎剂。

  DOI：

  10.3390/molecules27072346

文献信息

• Oxyresveratrol: Structural Modification and Evaluation of Biological Activities
  作者：Nutputsorn Chatsumpun、Taksina Chuanasa、Boonchoo Sritularak、Vimolmas Lipipun、Vichien Jongbunprasert、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith、Kittisak Likhitwitayawuid

  DOI：10.3390/molecules21040489

  日期：——

  5'-tetrahydroxystilbene, 1), a phytoalexin present in large amounts in the heartwood of Artocarpus lacucha Buch.-Ham., has been reported to possess a wide variety of biological activities. As part of our continuing studies on the structural modification of oxyresveratrol, a library of twenty-six compounds was prepared via O-alkylation, aromatic halogenation, and electrophilic aromatic substitution. The two

  据报道，白藜芦醇（2,4,3'，5'-四羟基sti，1）是大量存在于面包果心中的植物抗毒素，具有多种生物活性。作为我们对氧白藜芦醇结构修饰的持续研究的一部分，通过O-烷基化，芳族卤化和亲电子芳族取代制备了26种化合物的库。通过利用不同的保护基团可以化学调节1的1，2苯乙烯系的芳环。这种策略可对A环或B环进行选择性和排他性修饰。对所有化合物进行了体外生物活性评估，包括自由基清除活性，DNA保护特性，抗疱疹活性，抑制α-葡萄糖苷酶和神经氨酸酶，以及对某些癌细胞系的细胞毒性。与母体氧白藜芦醇和/或适当的阳性对照相比，几种衍生物具有同等的活性或什至更有效。部分醚化的类似物5'-羟基-2,3'，4-三甲氧基sti和3'，5'-二羟基-2,4-二甲氧基sti显示出有希望的抗疱疹和DNA保护活性，为神经预防剂研究提供了新的线索，而5'-羟基-2,3'，4，-三异丙氧基苯乙烯具有抗α-葡萄糖苷酶的作用，为
• Effective Sample Preparation of Polyphenols in Wine Using Deep Eutectic Solvent‐based Dispersive Liquid–Liquid Microextraction <scp>HPLC‐UV</scp> Determination
  作者：Jongsung Noh、Seunghoon Song、Seung‐Woon Myung

  DOI：10.1002/bkcs.12130

  日期：2020.12

  parameters are as follows: the DES extraction solvent, tributylmethylammonium chloride/decanoic acid (1:3 M ratio); basic solvent, 1.3 mL of 5% potassium bicarbonate; volume of acetic anhydride, 250 μL; derivatization time, 5 min; dispersive solvent, methanol; ratio of extraction and dispersive solvents, 1:5.5; and salt, 1.0 g. Chromatographic separation by HPLC/UV–Vis was performed on an ACME C18 (4.6 mm

  多酚是葡萄中存在的植物化学物质，对人体健康有益。在这项研究中，通过深共熔溶剂分散液-液微萃取（DES-DLLME）提取了葡萄酒中的白藜芦醇，氧白藜芦醇和Piceatannol，并建立了一种通过高效液相色谱-UV / Vis（HPLC）定量这些多酚的方法-UV /可见光）。使用Design Expert 11通过中央复合设计（CCD）优化和验证了与样品提取，净化和浓缩有关的几个参数。优化的样品制备参数如下：DES提取溶剂，三丁基甲基氯化铵/癸酸（1 ：3 M比）; 碱性溶剂，1.3 mL的5％碳酸氢钾; 乙酸酐体积250μL; 衍生时间5分钟；分散溶剂，甲醇；萃取与分散溶剂的比例为1：5.5；和盐1.0克。HPLC / UV-Vis色谱分离是在ACME C18（4.6 mm内径×150 mm长度，5μm粒径）色谱柱上用水和70％甲醇进行梯度洗脱的。在建立的萃取条件和HPLC-UV条件下，加标
• Anti-Inflammatory Activity of Oxyresveratrol Tetraacetate, an Ester Prodrug of Oxyresveratrol, on Lipopolysaccharide-Stimulated RAW264.7 Macrophage Cells
  作者：Wuttinont Thaweesest、Visarut Buranasudja、Rianthong Phumsuay、Chawanphat Muangnoi、Opa Vajragupta、Boonchoo Sritularak、Paitoon Rashatasakhon、Pornchai Rojsitthisak

  DOI：10.3390/molecules27123922

  日期：——

  pharmacokinetic profiles. The use of an ester prodrug is a promising strategy to overcome these obstacles. In previous researches, several carboxylate esters of OXY were synthesized and oxyresveratrol tetraacetate (OXY-TAc) was reported to possess anti-melanogenic and anti-skin-aging properties. In this study, in addition to OXY-TAc, two novel ester prodrugs of OXY, oxyresveratrol tetrapropionate (OXY-TPr)

  据报道，氧白藜芦醇 (OXY) 具有抗炎活性；然而，该化合物的药物应用受限于其物理化学性质和较差的药代动力学特征。使用酯类前药是克服这些障碍的有前景的策略。在以前的研究中，合成了几种 OXY 的羧酸酯，据报道氧白藜芦醇四乙酸酯 (OXY-TAc) 具有抗黑色素生成和抗皮肤老化的特性。在本研究中，除了 OXY-TAc 之外，还合成了 OXY 的两种新型酯类前药，即氧白藜芦醇四丙酸酯 (OXY-TPr) 和氧白藜芦醇四丁酸酯 (OXY-TBu)。Caco-2 渗透试验的结果表明，合成的酯类前药可以提高 OXY 的膜渗透能力。OXY-TAc 表现出最显着的特征，然后选择这种前药来观察脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞的抗炎活性。我们的研究结果表明，OXY-Tac 显着减轻了几种促炎介质（一氧化氮 (NO)、白细胞介素 6 (IL-6) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α)）的分
• Takaoka, 1940, vol. <III> 3, p. 1,13
  作者：Takaoka

  DOI：——

  日期：——
• Takaoka, Nippon Kagaku Kaishi, 1939, vol. 60, p. 1261,1264
  作者：Takaoka

  DOI：——

  日期：——