5-amino-1,2-dihydro[1]benzofuro[3,2-d]furo[2,3-b]pyridine | 1374774-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-amino-1,2-dihydro[1]benzofuro[3,2-d]furo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5,10-Dioxa-7-azatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,6,8,11,13,15-hexaen-8-amine
• CAS: 1374774-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: JTQDLUGWAOFAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,2-dihydro[1]benzofuro[3,2-d]furo[2,3-b]pyridine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(2-hydroxyethylamino)-1,2-dihydro[1]benzofuro[3,2-d]furo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物，第69部分：5-氨基-1,2-二氢[1]苯并呋喃[3,2-d]呋喃[2,3-b]吡啶的合成及其向相关化合物的转化

  摘要：

  3-（3-氰基丙氧基）[1]苯并呋喃-2-腈与叔丁醇钾反应生成5-氨基1,2-二氢[1]苯并呋喃[3,2- d ]呋喃[2,3- b ] ]吡啶和5-氨基-2,3-二氢[1]苯并呋喃[3,2 – b ]氧杂环丁-4-腈作为新的环系统。从5-氨基-1，2-二氢[1]苯并呋喃[3,2- [ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶产生的5-氯衍生物的反应生成了二氢呋喃开环化合物和5-取代的化合物。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.772
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯并呋喃-2-甲腈 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-amino-1,2-dihydro[1]benzofuro[3,2-d]furo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物，第69部分：5-氨基-1,2-二氢[1]苯并呋喃[3,2-d]呋喃[2,3-b]吡啶的合成及其向相关化合物的转化

  摘要：

  3-（3-氰基丙氧基）[1]苯并呋喃-2-腈与叔丁醇钾反应生成5-氨基1,2-二氢[1]苯并呋喃[3,2- d ]呋喃[2,3- b ] ]吡啶和5-氨基-2,3-二氢[1]苯并呋喃[3,2 – b ]氧杂环丁-4-腈作为新的环系统。从5-氨基-1，2-二氢[1]苯并呋喃[3,2- [ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶产生的5-氯衍生物的反应生成了二氢呋喃开环化合物和5-取代的化合物。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.772

文献信息

• Polycyclic<i>N</i>-Heterocyclic Compounds 76: Synthesis and Antiplatelet Evaluation of 2,4-Disubstituted 5,6-Dihydro[1]benzofuro[3′,2′:2,3]oxepino[4,5-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Kensuke Okuda、Jun-ichi Takano、Takashi Hirota、Kenji Sasaki、Yuta Nishina、Hiroyuki Ishida

  DOI：10.1002/jhet.1539

  日期：2014.5

  reagents with 5-amino-2,3-dihydro[1]benzofuro[3,2-b]oxepin-4-carbonitrile gave tetracyclic 2-substituted 4-chloro-5,6-dihydro[1]benzofuro[3′,2′:2,3]oxepino[4,5-d]pyrimidines. The structure of one of these, the 4-chloro-2-phenyl derivative, was confirmed by X-ray crystallography. Treatment of the 4-chloro derivatives with simple amines as nucleophile afforded 2-substituted 4-amino derivatives. A pentacyclic

  几种Vilsmeier试剂与5-氨基-2,3-二氢[1]苯并呋喃[3,2 - b ]氧杂环丁-4-腈的反应，得到四环2取代的4-氯-5,6-二氢[1]苯并呋喃[ 3′，2′：2，3]氧杂环丁烷[4，5- d ]嘧啶。通过X射线晶体学确认了这些之一，即4-氯-2-苯基衍生物的结构。用简单的胺作为亲核试剂处理4-氯衍生物，得到2-取代的4-氨基衍生物。通过脱水闭环也获得了五环化合物。对这些产品的抗血小板活性进行了评估，其中一些产品的功效与阿司匹林相当。