6-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 1174642-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1174642-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₀FNOS
• 分子量: 283.326
• InChiKey: YBYFSLVNMWOHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-methylthio-2-propenenitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到6-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化制得2,3-取代苯并[ b ]噻吩的新途径Route

  摘要：

  已经报道了通过衍生自邻-溴芳基乙腈或相应的3-（甲硫基）-3-烷基/芳基/杂芳基类似物的极化的烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化形成2，3-取代的苯并[ b ]噻吩的新途径。

  DOI：

  10.1021/jo900615p

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• Novel Route to 2,3-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Prabal P. Singh、A. K. Yadav、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo900615p

  日期：2009.8.7

  A novel route to 2,3-substituted benzo[b]thiophenes by intramolecular radical cyclization of polarized ketene dithioacetals derived from o-bromoarylacetonitriles or the corresponding 3-(methylthio)-3-alkyl/aryl/heteroaryl analogues has been reported.

  已经报道了通过衍生自邻-溴芳基乙腈或相应的3-（甲硫基）-3-烷基/芳基/杂芳基类似物的极化的烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化形成2，3-取代的苯并[ b ]噻吩的新途径。