4-methyl-6-oxa-2-thia-3,5-diazaaceanthrylene | 41078-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methyl-6-oxa-2-thia-3,5-diazaaceanthrylene
• 英文别名: (11) 4-Methyl-6-oxa-2-thia-3,5-diazaaceanthrylen；11-Methyl-8-oxa-14-thia-10,12-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9(16),10,12-heptaene
• CAS: 41078-20-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂OS
• 分子量: 240.285
• InChiKey: IQDXFARPQRFITG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-imino-4H-thieno<3,4-c><1>benzopyran 在 盐酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 4-methyl-6-oxa-2-thia-3,5-diazaaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-亚氨基-4 H-噻吩并-[3,4- c ] [1]苯并吡喃的缩合反应

  摘要：

  标题化合物1与三氟乙酸酐反应，得到双三氟乙酰化衍生物2，此外还产生香豆素衍生物3。在回流的DMF中，两摩尔的1与失去一分子的氨反应以得到4，其随后通过β-二羰基化合物9a-f进行N-酰化以产生N-酰基衍生物10a-f。除了化合物10a以外，通过丙二酸二甲酯（9a），也以良好的收率获得了环酰化的化合物11。化合物11容易被酸和碱水解和脱羧成前述的稠合衍生物12。后者可以通过碱水溶液的作用转化为新的噻吩并嘧啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330212

文献信息

• Ried,W.; Nyiondi-Bonguen,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 134 - 140
  作者：Ried,W.、Nyiondi-Bonguen,E.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation reactions of 3-Amino-4-imino-4<i>H</i>-thieno-[3,4-<i>c</i>][1]benzopyran
  作者：E. Nyiondi-Bonguen、E. Sopbué Fondjo、Z. Tanee Fomum、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/jhet.5570330212

  日期：1996.3

  compound 1 reacts with trifluoroacetic anhydride to give the doubly trifluoracetylated derivative 2 and in addition the coumarin derivative 3. In refluxing DMF, two moles of 1 react with loss of one molecule of ammonia to afford 4, which undergoes subsequent N-acylation by β-dicarbonyl compounds 9a-f to yield N-acyl derivatives 10a-f. With dimethyl malonate (9a) besides compound 10a, the cycloacylated compound

  标题化合物1与三氟乙酸酐反应，得到双三氟乙酰化衍生物2，此外还产生香豆素衍生物3。在回流的DMF中，两摩尔的1与失去一分子的氨反应以得到4，其随后通过β-二羰基化合物9a-f进行N-酰化以产生N-酰基衍生物10a-f。除了化合物10a以外，通过丙二酸二甲酯（9a），也以良好的收率获得了环酰化的化合物11。化合物11容易被酸和碱水解和脱羧成前述的稠合衍生物12。后者可以通过碱水溶液的作用转化为新的噻吩并嘧啶酮衍生物。