(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-dithiocarbamic acid methyl ester | 59338-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-dithiocarbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)carbamodithioate
• CAS: 59338-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₃
• 分子量: 254.401
• InChiKey: JIUFJPODQKNKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-dithiocarbamic acid methyl ester 在 甲醇 作用下， 生成 morpholine-4-carboxylic acid 3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of heterocyclic dithiocarbamates.

  摘要：

  (在氢化钠存在下，2-氨基-1-甲基吡啶碘化物（1a-c 或 d）与二硫化碳反应，然后用硫酸二甲酯进行甲基化，制备了（烷硫基）硫代羰基亚氨基-1-甲基-1, 2-二氢吡啶衍生物（3a-e），产率良好。同样，通过相应的 2-亚氨基和 4-亚氨基-N-甲基杂环化合物与二硫化碳的反应，合成了 1-甲基-4-（甲硫基）硫代羰基-1，4-二氢吡啶（3i）、1-甲基-2-（甲硫基）硫代羰基-1，2-二氢噻唑（3g）和 1-甲基-2-（甲硫基）硫代羰基-1，2-二氢苯并噻唑（3h）。3a-e 与乙炔二甲酸二甲酯反应，可得到 2-或 4-[1，2-双（甲氧羰基）-2-硫酮亚乙基]-1，2-或 1，4-二氢吡啶衍生物（8a-d）。3i 与乙炔二甲酸二甲酯（2 摩尔）反应生成环丁[b]氮杂吖啶（9）。3h 与乙酰二羧酸二甲酯反应得到 2，3-二氢苯并噻唑-2-螺-2'-（2H-吡咯）（10）。由 3a 和 h 与碘甲烷甲基化制备的 2-[N-双（甲硫基）亚甲基]氨基-N-甲基吡啶鎓和苯并噻唑鎓碘化物（11b、c）与亲核剂发生反应，得到被一个或两个甲硫基取代的相应产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2879
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-dithiocarbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of heterocyclic dithiocarbamates.

  摘要：

  (在氢化钠存在下，2-氨基-1-甲基吡啶碘化物（1a-c 或 d）与二硫化碳反应，然后用硫酸二甲酯进行甲基化，制备了（烷硫基）硫代羰基亚氨基-1-甲基-1, 2-二氢吡啶衍生物（3a-e），产率良好。同样，通过相应的 2-亚氨基和 4-亚氨基-N-甲基杂环化合物与二硫化碳的反应，合成了 1-甲基-4-（甲硫基）硫代羰基-1，4-二氢吡啶（3i）、1-甲基-2-（甲硫基）硫代羰基-1，2-二氢噻唑（3g）和 1-甲基-2-（甲硫基）硫代羰基-1，2-二氢苯并噻唑（3h）。3a-e 与乙炔二甲酸二甲酯反应，可得到 2-或 4-[1，2-双（甲氧羰基）-2-硫酮亚乙基]-1，2-或 1，4-二氢吡啶衍生物（8a-d）。3i 与乙炔二甲酸二甲酯（2 摩尔）反应生成环丁[b]氮杂吖啶（9）。3h 与乙酰二羧酸二甲酯反应得到 2，3-二氢苯并噻唑-2-螺-2'-（2H-吡咯）（10）。由 3a 和 h 与碘甲烷甲基化制备的 2-[N-双（甲硫基）亚甲基]氨基-N-甲基吡啶鎓和苯并噻唑鎓碘化物（11b、c）与亲核剂发生反应，得到被一个或两个甲硫基取代的相应产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2879