5-hydroxy-4-formyl-7-methoxy-2-methylbenzofuran | 139386-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-4-formyl-7-methoxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 139386-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KYAICGPHSNMSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-formyl-7-methoxy-2-methylbenzofuran 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以80.4%的产率得到4-methoxy-2-methyl-7H-furo<3,2-f><1>-benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-丙-2-炔基氧基-苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 5-hydroxy-4-formyl-7-methoxy-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614

文献信息

• A convenient synthesis of a simple coumarin.
  作者：Hisashi ISHII、Yasuko KANEKO、Hidetoshi MIYAZAKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3100

  日期：——

  Reaction of salicylaldehydes (1) with carbethoxymethylenephosphorane in diethylaniline under reflux gave coumarins (3) in excellent vields. Methoxy substituent at C4 on salicylaldehyde (1) facilitated the formation of coumarin from trans-cinnamate (2), which is first prepared by reaction of 1 with Wittng reagent.

  水杨醛 (1) 与二乙氧基亚甲基正膦在二乙基苯胺中回流反应，得到优异产率的香豆素 (3)。水杨醛 (1) 上 C4 上的甲氧基取代基促进了反式肉桂酸酯 (2) 形成香豆素，该反式肉桂酸酯首先通过 1 与 Wittng 试剂反应制备。