5-benzyloxy-4-formyl-7-methoxy-2-methylbenzofuran | 146607-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-formyl-7-methoxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 7-Methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-1-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 146607-46-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: BXOPBSADCSGLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-formyl-7-methoxy-2-methylbenzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of a simple coumarin.

  摘要：

  水杨醛 (1) 与二乙氧基亚甲基正膦在二乙基苯胺中回流反应，得到优异产率的香豆素 (3)。水杨醛 (1) 上 C4 上的甲氧基取代基促进了反式肉桂酸酯 (2) 形成香豆素，该反式肉桂酸酯首先通过 1 与 Wittng 试剂反应制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3100
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2-methylbenzofuran 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-benzyloxy-4-formyl-7-methoxy-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of a simple coumarin.

  摘要：

  水杨醛 (1) 与二乙氧基亚甲基正膦在二乙基苯胺中回流反应，得到优异产率的香豆素 (3)。水杨醛 (1) 上 C4 上的甲氧基取代基促进了反式肉桂酸酯 (2) 形成香豆素，该反式肉桂酸酯首先通过 1 与 Wittng 试剂反应制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3100

文献信息

• Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Hisaya WADA、Hidetoshi MIYAZAKI、Yasuko KANEKO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2614

  日期：——

  In connection with studies on the structure elucidation of the so-called Reisch's coumarin isolated from Toddalia asiatica, syntheses of two coumarins (4 and 5) were accomplished via the routes shown in Charts 2 and 3, respectively. Melting points and NMR data of the synthesized coumarins (4 and 5) and of related coumarins (5-methoxysuberenon, toddalenone, and Reisch's coumarin) are given in Table I, suggesting that so-called Reisch's coumarin might be 4.

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。