5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl acetic acid | 120841-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl acetic acid
• 英文别名: Z-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene) rhodanine-3-acetic acid；5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-3-Thiazolidineacetic acid；2-[5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 120841-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S₂
• 分子量: 325.366
• InChiKey: MXJYMMBWGRJYDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 香草醛 在 乙酰胺 、 氯化胆碱 作用下， 以72.2%的产率得到5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of 2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives in Deep Eutectic Solvents viaKnoevenagel Condensation

  摘要：

  摘要 最近，越来越多的研究人员开始采用绿色方法和技术来避免环境污染。 环境污染。因此，许多研究人员一直致力于开发新的绿色合成程序，试图避免使用有毒的有机溶剂。 新的绿色合成程序，以避免使用有毒的有机溶剂。一个可持续的概念 如今，在化学合成中使用绿色环保溶剂的可持续概念包括相对较新的一代溶剂，即 新一代溶剂，称为深共晶溶剂 (DES)。DES 通常具有双重作用 在合成中通常具有双重作用，既是溶剂又是催化剂。在本研究中，DESs 被用于 Knoevenagel 合成罗丹宁衍生物，无需添加传统催化剂。模型反应为 在 20 种不同的 DESs 中于 80°C 温度下进行，以找到最佳的 溶剂，进一步用于合成一系列所需的化合物。一系列 在氯化胆碱：乙酰胺（ChCl:乙酰胺）DES 中合成了一系列的罗丹宁化合物，获得了良好到极好的产率（51.4-90.4%）。 收率高达 51.4-99.7%。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220112121638

文献信息

• Structure-based virtual screening, synthesis and SAR of novel inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Tanaji T. Talele、Payal Arora、Shridhar S. Kulkarni、Maulik R. Patel、Satyakam Singh、Maksim Chudayeu、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.030

  日期：2010.7

  Hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase is a key target for the development of therapeutic agents aimed at the treatment of HCV infections. Here we report on the identification of novel allosteric inhibitors of HCV NS5B through a combination of structure-based virtual screening, synthesis and structure–activity relationship (SAR) optimization approach. Virtual screening of 260,000 compounds from the

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶是开发旨在治疗 HCV 感染的治疗剂的关键目标。在这里，我们报告了通过结合基于结构的虚拟筛选、合成和构效关系 (SAR) 优化方法来鉴定新型 HCV NS5B 变构抑制剂。针对 NS5B 的四环吲哚抑制剂结合口袋（变构口袋-1，AP-1）对 ChemBridge 数据库中的 260,000 种化合物进行虚拟筛选，依次将库的大小缩小 4 个数量级，从而产生 23 个候选对象。对计算机内选定化合物的 NS5B 抑制活性的体外评估导致 17% 的命中率，确定了两种新的化学型。其中，化合物3，带有罗丹宁支架，被证明可以进行有效的 SAR 勘探和合成修饰。结果，开发了 25 种 IC 50值范围为 7.7 至 68.0 μM 的衍生物。NS5B 的四环吲哚和亚苄基结合变构口袋（分别为 AP-1 和 AP-3）内的先导化合物28 的对接分析揭示了这两个口袋之间