5-hydroxy-2-methyl-3-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>1,4-naphthoquinone | 217174-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-3-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-3-[(1,4,8-trimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)methyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 217174-74-8
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆
• 分子量: 432.473
• InChiKey: AKHAMOCYDQCEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyl-3-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>1,4-naphthoquinone 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,8-dihydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-2-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-4-hydroxy-2-methyl-3-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>naphthalene 在 三氯化铁 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-hydroxy-2-methyl-3-<(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)methyl>1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209

文献信息

• Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Manabu KAJIYAMA、Chikara NAKAMURA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.46.1660

  日期：——

  The first total synthesis of plumbazeylanone (1), which is a trimer of naphthoquinone, was carried out successfully utilizing the unsymmetrical methylene-bridged dimer with the naphthoquinone unit and the naphthol unit, 11b as a key intermediate in 11 steps. This synthesis features a regioselective nucleophilic 1, 2-addition reaction and dinone-phenol-type rearrangement.

  利用具有萘醌单元和萘酚单元的非对称亚甲基桥接二聚体 11b 作为关键中间体，通过 11 个步骤成功地首次全合成了萘醌三聚体 plumbazeylanone (1)。该合成具有亲核 1、2-加成反应和二酮-苯酚型重排的区域选择性。