4-Acetamido-N-acetyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin | 74895-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Acetamido-N-acetyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: N-(7-acetyl-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide
• CAS: 74895-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 264.308
• InChiKey: AAQLIIKVZXYHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetamido-N-acetyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90.4%的产率得到4-Acetamido-2-methylthio-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氨基-5-(2,2-二乙氧基乙基)-2-(甲硫基)嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-Acetamido-N-acetyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603

文献信息

• 4‐Amino‐7‐(β‐ <scp>D</scp> ‐arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidin — die Synthese von Ara‐Tubercidin durch Phasentransferkatalyse
  作者：Heinz‐Dieter Winkeler、Frank Seela

  DOI：10.1002/cber.19801130603

  日期：1980.6

  7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin (6e) und 1-Brom-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose (7) können durch Phasentransferkatalyse mit Benzyltriethylammoniumchlorid die Nucleosidderivate 8/9a in 85proz. Ausbeute erhalten werden. Diese werden chromatographisch getrennt und deren Anomerenverhältnis (β: α) mit 8:2 bestimmt. Durch Ammonolyse von 9a entsteht 9d; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickel führt zu 9e,

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo